3-nitro-9-(2-hydroxyethyl)-carbazole | 10185-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-9-(2-hydroxyethyl)-carbazole
• 英文别名: 2-(3-nitro-9H-carbazol-9-yl)ethan-1-ol；2-(3-nitrocarbazol-9-yl)ethan-1-ol；2-(3-nitro-9H-carbazol-9-yl)ethanol；2-(3-nitrocarbazol-9-yl)ethanol
• CAS: 10185-45-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: FRRVCIIYVGIPQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  6.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-9-(2-hydroxyethyl)-carbazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-(3-amino-9H-carbazol-9-yl)ethan-1-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用环状硫酸盐羟烷基化：合成具有增加极性的咔唑衍生的 CB2配体

  摘要：

  为了增加有效的 CB2 配体 1a 的极性，制备了同源的羟烷基咔唑 2a-c 并对其进行了药理学评估。合成中的一个重要步骤是咔唑与环状硫酸盐的羟烷基化，在一步反应中提供 2-羟乙基和 3-羟丙基衍生物 5a 和 5b。最终的丙酰胺 2a-c 是使用最近报道的偶联试剂 COMU® 制备的。2c 的 X 射线晶体结构显示出 3-苯基-1,2,4-恶二唑联芳基系统的几乎共面排列。2a 极性增加与 CB2 亲和力降低近 100 倍有关。3-羟丙基衍生物 2b 代表了亲脂性和 CB2 亲和力之间的最佳折衷（Ki = 33 nM）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300255
• 作为产物：
  描述：

  9-咔唑乙醇 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52 %的产率得到3-nitro-9-(2-hydroxyethyl)-carbazole
  参考文献：
  名称：

  双咔唑衍生物的合成、荧光法检测Cu2+的“开关”传感特性及抗癌评价

  摘要：

  含有亚胺基的双咔唑衍生物探针()()-2-(3-(((9-庚基-9H-咔唑-3-基)亚甲基)氨基)-9H-咔唑-9-基)乙-1-醇设计并合成了一种灵敏、选择性的荧光化学传感器，用于有效评估铜金属离子水平。使用 1H NMR、13C NMR、FT-IR 和 MALDI-TOF MS（对于化合物）光谱数据对合成的化合物进行了表征。结合荧光法、核磁共振滴定法、乔布图和理论计算确定了探针与Cu之间的相互作用模型。对于探针 ，通过荧光光谱研究了 Cu 的荧光识别，并在 pH 7.0 的 ACN/H2O (50:50) 溶液中进行了 Cu 离子引起的光学变化。荧光探针被发现在顺磁性铜离子存在的情况下“”发出荧光。探针被确定在 40 秒内具有快速响应，并显示出对 Cu 的荧光响应，检测限低至 0.16 μM。此外，还进行了针对前列腺细胞系（PC-3）的探针的抗癌活性和细胞成像研究。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2024.124624

文献信息

• 3-Aminocarbozole compound, pharmaceutical composition containing it and preparation method therefor
  申请人：Aziende Chimiche Riunite Angelini Francesco A.C.R.A.F. S.p.A.

  公开号：EP2119705A1

  公开（公告）日：2009-11-18

  The present invention relates to novel benzoyl derivatives of 3-aminocarbazole, to a pharmaceutical composition containing them, to a method for preparing them and to the use of such compounds for the production of a drug that is useful in the treatment or prevention of disturbances associated with the production of prostaglandin E2 (PGE2), for instance inflammatory processes, pain, fever, tumours, Alzheimer's disease and atherosclerosis.

  本发明涉及3-氨基咔唑的新型苯甲酰衍生物，包含它们的药物组合物，制备它们的方法以及利用这些化合物生产对与前列腺素E2（PGE2）的产生相关的干扰的治疗或预防有用的药物，例如炎症过程、疼痛、发热、肿瘤、阿尔茨海默病和动脉粥样硬化。
• Optimization of the metabolic stability of a fluorinated cannabinoid receptor subtype 2 (CB2) ligand designed for PET studies
  作者：Dominik Heimann、Frederik Börgel、Henk de Vries、Marius Patberg、Eliot Jan-Smith、Bastian Frehland、Dirk Schepmann、Laura H. Heitman、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.048

  日期：2018.2

  The central CB2 receptor represents a promising target for the treatment of neuroinflammatory diseases as CB2 activation mediates anti-inflammatory effects. Recently, the F-18 labeled PET radiotracer [18F]7a was reported, which shows high CB2 affinity and high selectivity over the CB1 subtype but low metabolic stability due to hydrolysis of the amide group. Based on these findings twelve bioisosteres

  由于CB 2激活介导抗炎作用，因此中央CB 2受体代表了治疗神经炎性疾病的有希望的靶标。最近，报道了用F-18标记的PET放射性示踪剂[ 18 F] 7a，与CB 1亚型相比，它具有较高的CB 2亲和力和选择性，但由于酰胺基团的水解，其代谢稳定性低。根据这些发现，合成了12个7a生物异构体，其中含有不可水解的官能团而不是酰胺基团。仲胺23a（K i  = 7.9 nM）和酮26a（Ki  = 8.6 nM）在体外放射性配体结合研究中显示出较高的CB 2亲和力和CB 2：CB 1选择性。与小鼠肝微粒体一起孵育7a，23a和26a和LC-四极杆-MS分析显示，仲胺23a的代谢稳定性略高，但与酰胺7a相比，酮26a的稳定性显着更高。此外，通过微摇瓶法和LC-MS定量测定，酮26a的logD 7.4值为5.56±0.08 。
• 3-AMINOCARBAZOLE COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING IT AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：Alisi Maria Alessandra

  公开号：US20110060025A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention relates to novel benzoyl derivatives of 3-aminocarbazole, to a pharmaceutical composition containing them, to a method for preparing them and to the use of such compounds for the production of a drug that is useful in the treatment or prevention of disturbances associated with the production of prostaglandin E 2 (PGE 2 ), for instance inflammatory processes, pain, fever, tumours, Alzheimer's disease and atherosclerosis.

  本发明涉及新型3-氨基咔唑的苯甲酰衍生物，以及包含它们的药物组合物、制备它们的方法，以及使用这些化合物生产用于治疗或预防与前列腺素E2（PGE2）产生相关的疾病的药物，例如炎症过程、疼痛、发热、肿瘤、阿尔茨海默病和动脉粥样硬化。
• Anionic Living Polymerization of Monomers with Photo-Electronic Properties for Control of Polymeric Nano Architectures
  作者：Yeong-Deuk Shin、Young-Sun Cho、Jang-Joo Kim、Jae-Suk Lee、Song-Hee Han、Jeong Weon Wu

  DOI：10.1080/10587250008024853

  日期：2000.9

  Block copolymers, 9-ethylcarbazolyl methacrylate (CzMA) with 3-nitro-9-ethylcarbazolyl methacrylate (NCzMA), and styrene with uptically functionalized isocyanates containing disperse red 1 (DRlNCO) and (s)-(-)-2-methylbutanol (MBI), were prepared by anionic polymerization for photo-electronic materials. The living condition of CzMA was found at -78 degreesC for 3 h with diethyl zinc and block copolymers of CzMA with NCzMA were synthesized successfully. The polymers show potential to be used as energy transfer materials in UV and PL spectra. Block copolymers of styrene with optically functionalized isocyanates were also synthesized with high yield and the polymers showed the large optical activity at 476 nm.
• ZHEREBTSOV I. P.; KOPYLOVA N. I.; LOPATINSKAYA V. P., IZV. TOMSK. POLITEXN. IN-TA, 1976, 268, 64-66
  作者：ZHEREBTSOV I. P.、 KOPYLOVA N. I.、 LOPATINSKAYA V. P.

  DOI：——

  日期：——