methyl 6-(5-amino-6-methoxyquinolin-2-yl)pyridine-2-carboxylate | 288612-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(5-amino-6-methoxyquinolin-2-yl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 288612-43-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: UYJVLOCPNKKTFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(5-amino-6-methoxyquinolin-2-yl)pyridine-2-carboxylate 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以85 mg的产率得到2-(6'-methoxycarbonyl-2'-pyridyl)-6-methoxy-5,8-quinolinedione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素链霉菌素ABC类似物的合成

  摘要：

  通过钯催化的2-iodo-8-nitroquinoline或2-iodo-6的交叉偶联制备了抗肿瘤抗生素链霉菌素的ABC类似物，其中包含对生物活性至关重要的关键金属螯合位点和氧化还原活性醌单元。 -甲氧基-5-硝基喹啉与2-三甲基锡-6-甲基吡啶。吡啶甲基甲基的轻度氧化在环C上引入了酸官能团，弗雷米氏盐的氧化得到了醌单元，该醌单元经过精制后形成了链霉菌素中的5-氨基-6-甲氧基取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00267-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(6'-methoxycarbonyl-2'-pyridyl)-6-methoxy-5-nitroquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 6-(5-amino-6-methoxyquinolin-2-yl)pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素链霉菌素ABC类似物的合成

  摘要：

  通过钯催化的2-iodo-8-nitroquinoline或2-iodo-6的交叉偶联制备了抗肿瘤抗生素链霉菌素的ABC类似物，其中包含对生物活性至关重要的关键金属螯合位点和氧化还原活性醌单元。 -甲氧基-5-硝基喹啉与2-三甲基锡-6-甲基吡啶。吡啶甲基甲基的轻度氧化在环C上引入了酸官能团，弗雷米氏盐的氧化得到了醌单元，该醌单元经过精制后形成了链霉菌素中的5-氨基-6-甲氧基取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00267-2