methyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 93960-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 93960-55-5
• 化学式: C₂₁H₂₃BrO₅
• 分子量: 435.315
• InChiKey: ZKXLUNQISMXECQ-YRPNKDGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver fluoride 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 (3S,4S,5S,7S)-4-Benzyloxy-7-methoxy-5-methyl-6-oxa-1-aza-spiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  支链糖。三十六. 抗生素 A35512B 支链氨基糖衍生物 Methyl 4-O-Benzoyl-3-benzoylamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-xylo-hexopyranoside 的新合成

  摘要：

  标题化合物由甲基 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-threo-hexopyranosid-3-ulose (19) 通过氰基甲基化、还原性螺环氮丙啶形成和还原性开环合成。当(2-甲氧基乙氧基甲基)基团用作上述中间体的O-4处的保护基团时，它不能在最后阶段去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2538
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92.2%的产率得到methyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链糖。三十六. 抗生素 A35512B 支链氨基糖衍生物 Methyl 4-O-Benzoyl-3-benzoylamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-xylo-hexopyranoside 的新合成

  摘要：

  标题化合物由甲基 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-threo-hexopyranosid-3-ulose (19) 通过氰基甲基化、还原性螺环氮丙啶形成和还原性开环合成。当(2-甲氧基乙氧基甲基)基团用作上述中间体的O-4处的保护基团时，它不能在最后阶段去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2538