methyl 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-threo-hexopyranosid-3-ulose | 93978-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-threo-hexopyranosid-3-ulose
• CAS: 93978-85-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: FCAKCCQBFVHPGE-LEWSCRJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-threo-hexopyranosid-3-ulose 在 palladium on activated charcoal 、 Ra-Ni W-4 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-3-benzoylamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链糖。三十六. 抗生素 A35512B 支链氨基糖衍生物 Methyl 4-O-Benzoyl-3-benzoylamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-xylo-hexopyranoside 的新合成

  摘要：

  标题化合物由甲基 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-threo-hexopyranosid-3-ulose (19) 通过氰基甲基化、还原性螺环氮丙啶形成和还原性开环合成。当(2-甲氧基乙氧基甲基)基团用作上述中间体的O-4处的保护基团时，它不能在最后阶段去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2538
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 silver fluoride 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 methyl 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-threo-hexopyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  支链糖。三十六. 抗生素 A35512B 支链氨基糖衍生物 Methyl 4-O-Benzoyl-3-benzoylamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-xylo-hexopyranoside 的新合成

  摘要：

  标题化合物由甲基 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-threo-hexopyranosid-3-ulose (19) 通过氰基甲基化、还原性螺环氮丙啶形成和还原性开环合成。当(2-甲氧基乙氧基甲基)基团用作上述中间体的O-4处的保护基团时，它不能在最后阶段去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2538

文献信息

• Stereoselective synthesis of l-vancosamine methyl β-glycoside by addition of an organocerium reagent to O-benzyloxime ethers
  作者：Ralph Greven、Peter Jütten、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00066-3

  日期：1995.9

  -vancosamine (1, 3-amino-2,3,6-trideoxy-3 -C- methyl- l -lyxo- hexose ), a constituent of vancomycin and related glycopeptide antibiotics, was synthesized stereoselectively from methyl 2,6-dideoxy-β- l -lyxo- hexopyranoside (2) in eight steps. Compound 2 was subjected in sequence to regioselective 3-O-p-methoxybenzylation, 4-O-tert-butyldimethylsilylation, oxidative 3-O-deprotection, and pyridinium dichromate

  摘要立体选择性地合成了万古霉素和相关糖肽抗生素的组成成分，即1-vancosamine（1，3-氨基-2,3,6-三苯氧基-3--C-甲基-1-lyxo-己糖）的甲基β-糖吡喃糖苷。由甲基2,6-二脱氧-β-1-Lyxo-己吡喃糖苷（2）分八步制备。依次对化合物2进行区域选择性3-Op-甲氧基苄基化，4-O-叔丁基二甲基甲硅烷基化，氧化3-O-脱保护和吡啶鎓重铬酸盐氧化，得到甲基4-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2,6-二脱氧- β-1-苏-杂吡喃糖苷-3-ulose（8）。8的O-苄基肟化和叔丁基二甲基甲硅烷基保护基的除去提供了甲基2,6-二脱氧-β-1-苏-杂吡喃糖苷-3-果糖O-苄基肟（12）。在12种甲基铈试剂中添加了支链羟氨基糖甲基3-苄氧基氨基-2,3，通过氢解作用容易地转化为标题化合物的6-三甲氧基-3-C-甲基-β-1-lyxo-己吡喃糖苷（14）。另一方面，4-苄基醚11与有