methyl 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-threo-hexopyranosid-3-ulose | 93978-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-threo-hexopyranosid-3-ulose
• CAS: 93978-83-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: SPUIDXPDIHXLFD-TVYUQYBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢氰酸 、 甲基磺酰氯 、 methyl 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-threo-hexopyranosid-3-ulose 在 吡啶 作用下， 生成 methyl 4-O-benzoyl-3-C-cyano-2,6-dideoxy-3-O-methylsulfonyl-β-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链糖。三十六. 抗生素 A35512B 支链氨基糖衍生物 Methyl 4-O-Benzoyl-3-benzoylamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-xylo-hexopyranoside 的新合成

  摘要：

  标题化合物由甲基 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-threo-hexopyranosid-3-ulose (19) 通过氰基甲基化、还原性螺环氮丙啶形成和还原性开环合成。当(2-甲氧基乙氧基甲基)基团用作上述中间体的O-4处的保护基团时，它不能在最后阶段去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2538
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver fluoride 、 pyridinium chlorochromate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 methyl 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-threo-hexopyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  支链糖。三十六. 抗生素 A35512B 支链氨基糖衍生物 Methyl 4-O-Benzoyl-3-benzoylamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-xylo-hexopyranoside 的新合成

  摘要：

  标题化合物由甲基 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-threo-hexopyranosid-3-ulose (19) 通过氰基甲基化、还原性螺环氮丙啶形成和还原性开环合成。当(2-甲氧基乙氧基甲基)基团用作上述中间体的O-4处的保护基团时，它不能在最后阶段去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2538