(3aR,5S,6S,6aR)-6-(Cyclohex-2-enyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 184649-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6S,6aR)-6-(Cyclohex-2-enyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 184649-68-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: ZAJZNJQWYSHWOV-ZLOUSURVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,6aR)-6-(Cyclohex-2-enyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 chloroamine-T 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,4R,8R,9S,11R,15S,18R)-6,6-dimethyl-3,5,7,10,16-pentaoxa-17-azapentacyclo[9.6.1.02,9.04,8.015,18]octadec-1(17)-ene
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮和一氧化氮环合碳水化合物衍生物的合成手性吡喃环己烷，氧杂环己烷，呋喃基吡喃和-氧杂环丁烷体系

  摘要：

  手性非外消旋吡喃环己烷7和8以及氧庚环环己烷11和12通过分子内一氧化氮环加成反应从单个1,2-异亚丙基-3 - O-环己烯基碳水化合物醛4中获得，并转化为2-（2'-四氢呋喃基）吡喃28，通过应用2- O-烯丙基碳水化合物硝酮环加成对呋喃糖苷环的修饰，分别结合了拉索洛西德骨架和相关的环氧庚烷衍生物32。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00105-2
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6-cyclohex-2-en-1-yloxy-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (3aR,5S,6S,6aR)-6-(Cyclohex-2-enyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮和一氧化氮环合碳水化合物衍生物的合成手性吡喃环己烷，氧杂环己烷，呋喃基吡喃和-氧杂环丁烷体系

  摘要：

  手性非外消旋吡喃环己烷7和8以及氧庚环环己烷11和12通过分子内一氧化氮环加成反应从单个1,2-异亚丙基-3 - O-环己烯基碳水化合物醛4中获得，并转化为2-（2'-四氢呋喃基）吡喃28，通过应用2- O-烯丙基碳水化合物硝酮环加成对呋喃糖苷环的修饰，分别结合了拉索洛西德骨架和相关的环氧庚烷衍生物32。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00105-2

文献信息

• Intramolecular cycloaddition of 3--cyclohexenyl carbohydrate nitrones: Diastereoselective synthesis of optically pure tetrahydropyrano[2,3]cyclohexane derivatives
  作者：Ashoke Bhattacharjee、Anup Bhattacharjya、Amarendra Patra

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01680-2

  日期：1996.10

  The intramolecular cycloaddition of nitrones derived from 3--cyclohexenylfuranoside-5-aldehydes led to diastereoselective formation of tetrahydropyrano[2,3]cyclohexane ring systems with six chiral centres.

  分子内从3-环己烯基呋喃糖苷5-醛衍生的硝酮的环内加成导致具有六个手性中心的四氢吡喃并[2,3]环己烷环系统的非对映选择性形成。
• A Carbohydrate‐based Synthetic Approach to Diverse Structurally and Stereochemically Complex Chiral Polyheterocycles
  作者：Samuzal Bhuyan、Dharmendra Das、Amit Chakraborty、Susanta Mandal、Kumaraswamy Dhanabal、Biswajit Gopal Roy

  DOI：10.1002/asia.202101123

  日期：2021.12.13

  Chiral polyheterocyclic structures are very common in natural products and drug molecules. A carbohydrate-based diversity oriented synthetic (DOS) approach has been employed for synthesis of many structurally diverse and stereochemically complex rigid polyheterocyclic molecules with multiple chiral hydroxyl groups. A chemoinformatic comparison with blockbuster drugs revealed that most of the newly

  手性多杂环结构在天然产物和药物分子中非常常见。基于碳水化合物的多样性导向合成 (DOS) 方法已被用于合成许多具有多个手性羟基的结构多样且立体化学复杂的刚性多杂环分子。与重磅炸弹药物的化学信息学比较显示，大多数新生成的多环化合物具有良好的三维支架多样性，并通过了药物相似性的 Lipinski 过滤器。
• Cyclization in situ of enose-/ynose-nitrilimines: an expedient approach to the synthesis of chiral glycopyrazoles and pyrazolonucleosides
  作者：Ashim Roy、Sk. Sahabuddin、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.096

  日期：2005.1

  Intramolecular [3 + 2] nitrilimine cycloaddition reactions on carbohydrate-derived substrates proceed in a regioselective fashion, affording structurally novel chiral glycopyrazoles (4-6 and 10a-c) in good yields. The products can be subsequently transformed to bicyclic pyrazoles (viz. 11 from 4) or nucleoside analogues (viz. 12 from 4). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.