(3R)-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-2-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one | 944052-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-2-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 英文别名: (3R)-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-2-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl]-3H-isoindol-1-one
• CAS: 944052-53-3
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₅
• 分子量: 459.542
• InChiKey: IXVUEKRVKVHEKS-MHWRTBLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-2-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one 在 锂硼氢 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 Li[Al(tBuO)3H] 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 Lithium-di-methoxy-alanat 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1R)-2-[(1R)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl]-1-(4-methylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a series of γ-amino alcohols comprising an N-methyl isoindoline moiety and their evaluation as NMDA receptor antagonists

  摘要：

  We report a series of new stereoisomeric gamma-amino alcohols comprising an N-methyl isoindoline moiety as ligands for the ifenprodil binding site of the NMDA receptor. Among the four series of stereoisomers, 8a-c, 9a-c, 10a-c, and 11a-c, synthesised, the highest potencies and NMDA-NR2B subtype selectivity was found for the methyl derivative 11a and the chloro derivative 11c, both possessing the [1S,1'S] configuration. However, additional moderate potency of 11a and 11c at the hERG channel with values of 2.6 +/- 2.4% and 1.6 +/- 2.0%, respectively, rendered them unsuitable for medical use. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.119
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one 、 1-p-methylphenyl-1-trimethylsiloxyethene 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以26%的产率得到(3S)-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-2-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基异吲哚啉-1-酮通过α-溴酰亚胺的不对称烷基化：通往1-取代异吲哚啉的新途径

  摘要：

  关键中间体在标题的合成的化合物9A-C和10A-C是手性α-bromoimide 1已制备的相应的自由基溴化Ñ -acylisoindolin -1-酮13. 1用甲硅烷基烯醇醚下烷基化使用α-酰胺基烷基化方法的路易斯酸催化。N，N-二酰基亚铵离子14大概是该反应的中间体。烷基化化合物的进一步转化产生1-取代的异吲哚啉作为目标化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440312