1-benzyl-3-(1H-indol-3-yl)-4-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-3-yl]-pyrrole-2,5-dione | 797055-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(1H-indol-3-yl)-4-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-3-yl]-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-benzyl-3-(1H-indol-3-yl)-4-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 797055-98-2
• 化学式: C₃₃H₃₃N₃O₃Si
• 分子量: 547.729
• InChiKey: VYQNFMNYXVBCEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(1H-indol-3-yl)-4-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-3-yl]-pyrrole-2,5-dione 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 acetic acid (+/-)-(1R,4S)-4-{3-[1-benzyl-4-(1-hydroxymethyl-1H-indol-3-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]indol-1-yl}cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  评价合成大环双吲哚基马来酰亚胺的替代方法。

  摘要：

  描述了用于合成大环双吲哚基马来酰亚胺的方法，其中吲哚氮与系链连接。研究了两种替代方法：在“南部”（通过将系链添加到双辛基马来酰亚胺环系统中）或“北部”区域中的大环化。使用二原子，三原子和四原子的束缚链，这两种方法都无法成功地进行各种尝试的大环化反应（钯催化的π-烯丙基取代，闭环易位，McMurry反应，碘环化，形成亚甲硅烷基衍生物） （α，ω-二取代亲电试剂的取代）。所有这些反应的失败归因于靶环系统的应变性质。但是，如果使用更长的系链（6到10个原子），可以使用闭环复分解反应或通过α，ω-二溴化物的取代来制备大环化合物。描述了十四个成功的大环化反应。脱保护得到11个大环的双吲哚基马来酰亚胺，其中酰亚胺取代基已被除去。

  DOI：

  10.1039/b405010j
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯-2,5-二酮,3,4-二氯-1-(苯基甲基)- 在 乙基溴化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 1-benzyl-3-(1H-indol-3-yl)-4-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-3-yl]-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  评价合成大环双吲哚基马来酰亚胺的替代方法。

  摘要：

  描述了用于合成大环双吲哚基马来酰亚胺的方法，其中吲哚氮与系链连接。研究了两种替代方法：在“南部”（通过将系链添加到双辛基马来酰亚胺环系统中）或“北部”区域中的大环化。使用二原子，三原子和四原子的束缚链，这两种方法都无法成功地进行各种尝试的大环化反应（钯催化的π-烯丙基取代，闭环易位，McMurry反应，碘环化，形成亚甲硅烷基衍生物） （α，ω-二取代亲电试剂的取代）。所有这些反应的失败归因于靶环系统的应变性质。但是，如果使用更长的系链（6到10个原子），可以使用闭环复分解反应或通过α，ω-二溴化物的取代来制备大环化合物。描述了十四个成功的大环化反应。脱保护得到11个大环的双吲哚基马来酰亚胺，其中酰亚胺取代基已被除去。

  DOI：

  10.1039/b405010j

文献信息

• The first synthesis of a fully functionalized core structure of staurosporine: sequential indolyl glycosidation by endo and exo glycals
  作者：J. T. Link、Michel Gallant、Samuel J. Danishefsky、Susan Huber

  DOI：10.1021/ja00062a057

  日期：1993.5