1-(2'-Brom-4',5'-methylendioxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylendioxyisochinolin | 65842-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2'-Brom-4',5'-methylendioxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylendioxyisochinolin
• 英文别名: 5-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5-[(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 65842-89-9
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₄
• 分子量: 390.233
• InChiKey: DQVGFLIDWXFUOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-Brom-4',5'-methylendioxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylendioxyisochinolin 在 三乙胺 作用下， 生成 12-Bromstylopine
  参考文献：
  名称：

  Rajaraman,R. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 876 - 879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(2'-Brom-4',5'-methylendioxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylendioxyisochinolin
  参考文献：
  名称：

  ベルベリン型アルカロイドの製造方法

  摘要：

  提供一种可以高效生产苯并型生物碱的生产方法。使用三氟甲磺酸无水物和2,6-二-叔丁基-4-甲基吡啶进行特定化合物的分子内环化反应后，还原后脱溴化，然后使用醌类氧化剂进行芳香环化的步骤。【图示】图1

  公开号：

  JP2018043951A

文献信息

• Aryl Radical Cyclizations of 1-(2‘-Bromobenzyl)isoquinolines with AIBN−Bu₃SnH:  Formation of Aporphines and Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Kazuhiko Orito、Shiho Uchiito、Yoshitaka Satoh、Takashi Tatsuzawa、Rika Harada、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ol990360v

  日期：2000.2.1

  text] Radical cyclization of alkoxy-substituted 1-(2'-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 1 with AIBN-Bu3SnH gave 6a,7-dehydroaporphines 2 preferentially. A steric repulsion between the respective alkoxy groups at the 7- and 3'-positions gave 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines 3 in a "disfavored" 5-endo cyclization mode. Radical cyclizations of the related substrates, such as 1-(2'-bromobenzoyl)isoquinolines

  [反应：见正文]用AIBN-Bu3SnH对烷氧基取代的1-（2'-溴苄基）-3,4-二氢异喹啉1进行自由基环化，优先得到6a，7-脱氢紫杉醇2。在7-和3'-位的各个烷氧基之间的空间排斥以“不利的” 5-内-环化模式得到5，6-二氢吲哚并[2，1-a]异喹啉3。还发现相关底物如1-（2'-溴苯甲酰基）异喹啉或1-（2'-溴-α-羟基苄基）异喹啉的自由基环化产生相应的氧杂卟啉或羟磷灰石。
• Rajaraman,R. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 876 - 879
  作者：Rajaraman,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ベルベリン型アルカロイドの製造方法
  申请人：株式会社ツムラ

  公开号：JP2018043951A

  公开（公告）日：2018-03-22

  【課題】効率的にベルベリン型アルカロイドを製造することができるベルベリン型アルカロイドの製造方法を提供する。【解決手段】トリフルオロメタンスルホン酸無水物と２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルピリジンを用いて特定の化合物を分子内環化反応後、還元した後に、脱ブロモ化し、キノン系酸化剤を用いて芳香環化する工程を含むことを特徴とする製造方法である。【選択図】図１

  提供一种可以高效生产苯并型生物碱的生产方法。使用三氟甲磺酸无水物和2,6-二-叔丁基-4-甲基吡啶进行特定化合物的分子内环化反应后，还原后脱溴化，然后使用醌类氧化剂进行芳香环化的步骤。【图示】图1