1-benzyl-3-chloro-4-(1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione | 303190-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-chloro-4-(1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-Benzyl-3-chloro-4-(1H-indol-3-yl)maleimide；1-benzyl-3-chloro-4-(1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 303190-35-4
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 336.777
• InChiKey: SEQVKRUJRUENOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-chloro-4-(1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione 在 吡啶 、 乙基溴化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.33h， 生成 acetic acid (+/-)-(1R,4S)-4-(3-{1-benzyl-2,5-dioxo-4-{1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1H-indol-3-yl}-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl}indol-1-yl)cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  评价合成大环双吲哚基马来酰亚胺的替代方法。

  摘要：

  描述了用于合成大环双吲哚基马来酰亚胺的方法，其中吲哚氮与系链连接。研究了两种替代方法：在“南部”（通过将系链添加到双辛基马来酰亚胺环系统中）或“北部”区域中的大环化。使用二原子，三原子和四原子的束缚链，这两种方法都无法成功地进行各种尝试的大环化反应（钯催化的π-烯丙基取代，闭环易位，McMurry反应，碘环化，形成亚甲硅烷基衍生物） （α，ω-二取代亲电试剂的取代）。所有这些反应的失败归因于靶环系统的应变性质。但是，如果使用更长的系链（6到10个原子），可以使用闭环复分解反应或通过α，ω-二溴化物的取代来制备大环化合物。描述了十四个成功的大环化反应。脱保护得到11个大环的双吲哚基马来酰亚胺，其中酰亚胺取代基已被除去。

  DOI：

  10.1039/b405010j
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1H-吡咯-2,5-二酮,3,4-二氯-1-(苯基甲基)- 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到1-benzyl-3-chloro-4-(1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Acid-induced dimerization of 3-(1H-indol-3-yl)maleimides. Formation of cyclopentindole derivatives

  摘要：

  酸诱导的3-取代马来酰亚胺二聚反应已被研究，由此例如以良好产率获得了环戊并吲哚9及深色螺环化合物24和25。3-(1H-吲哚-3-基)马来酰亚胺6b在处理适当的亲二烯体后，容易得到环加成产物13-15。此外，还制备并研究了若干相关的3,3-二(1H-吲哚-3-基)琥珀酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/b004030o

文献信息

• Acid-induced dimerization of 3-(1H-indol-3-yl)maleimides. Formation of cyclopentindole derivatives
  作者：Jan Bergman、Tomasz Janosik、Eva Koch、Benjamin Pelcman

  DOI：10.1039/b004030o

  日期：——

  Acid-induced dimerizations of 3-substituted maleimides have been investigated, leading to e.g. the cyclopentindole 9 and the deeply coloured spiro compounds 24 and 25 in good yields. 3-(1H-Indol-3-yl)maleimide 6b readily gave the cycloaddition products 13–15 on treatment with appropriate dienophiles. In addition, several related 3,3-di(1H-indol-3-yl)succinimides have been prepared and studied.

  酸诱导的3-取代马来酰亚胺二聚反应已被研究，由此例如以良好产率获得了环戊并吲哚9及深色螺环化合物24和25。3-(1H-吲哚-3-基)马来酰亚胺6b在处理适当的亲二烯体后，容易得到环加成产物13-15。此外，还制备并研究了若干相关的3,3-二(1H-吲哚-3-基)琥珀酰亚胺。
• Evaluation of alternative approaches for the synthesis of macrocyclic bisindolylmaleimides
  作者：Stephen Bartlett、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b405010j

  日期：——

  for a wide range of attempted macrocyclisation reactions (palladium-catalysed pi-allyl substitution, ring-closing metathesis, McMurry reaction, iodocyclisation, formation of a silylene derivative, substitution of an alpha,omega-disubstituted electrophile). The failure of all of these reactions was ascribed to the strained nature of the target ring system. However, with longer tethers (six to ten atoms)

  描述了用于合成大环双吲哚基马来酰亚胺的方法，其中吲哚氮与系链连接。研究了两种替代方法：在“南部”（通过将系链添加到双辛基马来酰亚胺环系统中）或“北部”区域中的大环化。使用二原子，三原子和四原子的束缚链，这两种方法都无法成功地进行各种尝试的大环化反应（钯催化的π-烯丙基取代，闭环易位，McMurry反应，碘环化，形成亚甲硅烷基衍生物） （α，ω-二取代亲电试剂的取代）。所有这些反应的失败归因于靶环系统的应变性质。但是，如果使用更长的系链（6到10个原子），可以使用闭环复分解反应或通过α，ω-二溴化物的取代来制备大环化合物。描述了十四个成功的大环化反应。脱保护得到11个大环的双吲哚基马来酰亚胺，其中酰亚胺取代基已被除去。