8-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-2-quinolone | 405174-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-2-quinolone
• 英文别名: 8-bromo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2(1H)-one；8-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 405174-64-3
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• 分子量: 228.088
• InChiKey: BHNLWAXWRYGELQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208 °C
• 沸点：
  442.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-2-quinolone 在 N,N-二甲基甲酰胺 三氯氧磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINE, BICYCLIC PYRIDINE AND RELATED ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  [FR] PYRIDINE, PYRIDINE BICYCLIQUE ET ANALOGUES ASSOCIÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE

  摘要：

  本发明提供了新颖的调节sirtuin的化合物以及其使用方法。这些调节sirtuin的化合物可用于延长细胞寿命，并用于治疗和/或预防与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块障碍、炎症、癌症、潮红以及需要增加线粒体活性的疾病或疾病。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。这些化合物的一般化学式为（III），其中R1、R2、R"、X、Y、W、Z1和Z2如规范中定义。

  公开号：

  WO2010056549A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6,7,8-六氢-2(1H)-喹啉酮 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 以40%的产率得到8-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINE, BICYCLIC PYRIDINE AND RELATED ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  [FR] PYRIDINE, PYRIDINE BICYCLIQUE ET ANALOGUES ASSOCIÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE

  摘要：

  本发明提供了新颖的调节sirtuin的化合物以及其使用方法。这些调节sirtuin的化合物可用于延长细胞寿命，并用于治疗和/或预防与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块障碍、炎症、癌症、潮红以及需要增加线粒体活性的疾病或疾病。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。这些化合物的一般化学式为（III），其中R1、R2、R"、X、Y、W、Z1和Z2如规范中定义。

  公开号：

  WO2010056549A1

文献信息

• Construction of 5,6-Ring-Fused 2-Pyridones: An Effective Annulation Tactic Achieved in Water
  作者：Amos Smith、Onur Atasoylu、Douglas Beshore

  DOI：10.1055/s-0029-1217749

  日期：2009.10

  An efficient protocol to annulate the 5,6-fused 2-pyridone ring system, exploiting a tandem condensation of propiol­amide and cyclic β-keto methyl esters in water, followed by acid- or base-promoted intramolecular ring closure and decarboxylation, has been developed.

  利用丙炔酰胺和环δ-酮甲酯在水中的串联缩合，然后在酸或碱的促进下进行分子内闭环和脱羧反应，开发出了一种环化 5,6-融合 2-吡啶酮环系统的高效方案。
• PYRIDINE, BICYCLIC PYRIDINE AND RELATED ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：Narayan Radha

  公开号：US20110263564A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了一种新型的调节sirtuin的化合物及其使用方法。这些sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，治疗和/或预防各种疾病和障碍，包括与衰老或压力相关的疾病或障碍、糖尿病、肥胖症、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块障碍、炎症、癌症和/或潮红，以及需要增加线粒体活性的疾病或障碍。此外，还提供了包含sirtuin调节化合物与另一种治疗剂联合使用的组合物。
• 8-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-2-chinolon und 8-Brom-5,6,7,8-tetrahydro-2-chinolon, deren Hydrochlorid bzw. Hydrobromid und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0009188A1

  公开（公告）日：1980-04-02

  8-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-2-chinolon und 8-Brom-5,6,7,8-tetrahydro-2-chinolon, deren Hydrochlorid bzw. Hydrobromid sowie deren Herstellung durch Umsetzung von 3,4,5,6,7,8-Hexahydro-2-chinolon mit Chlor bzw. Brom in einem inerten Lösemittel bei 10 bis 50° G und Erwärmung auf 60 bis 80° C nach Beendigung der Halogenzugabe.

  8-氯-5,6,7,8-四氢-2-喹啉酮和 8-溴-5,6,7,8-四氢-2-喹啉酮、它们的盐酸盐或氢溴酸盐，以及它们的制备方法：3,4,5,6,7,8-六氢-2-喹啉酮与氯或溴在惰性溶剂中反应，温度为 10 至 50 摄氏度，卤素添加完成后加热至 60 至 80 摄氏度。
• US4226997A
  申请人：——

  公开号：US4226997A

  公开（公告）日：1980-10-07