3,4,5,6,7,8-六氢-2(1H)-喹啉酮 | 10333-11-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,4,5,6,7,8-六氢-2(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 3,4,5,6,7,8-hexahydro-2-quinolinone
• 英文别名: 3,4,5,6,7,8-Hexahydro-2(1H)-quinolinone；3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 10333-11-6
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD00012091
• 分子量: 151.208
• InChiKey: QKNPGPYFWRUKRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-146 °C (lit.)
• 沸点：
  110 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933790090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: 3,4,5,6,7,8-Hexahydro-2(1H)-quinolinone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H13NO
分子式
: 151.21 g/mol
分子量
成分 浓度
3,4,5,6,7,8-Hexahydro-2(1H)-quinolinone
-
化学文摘编号(CAS No.) 10333-11-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 143 - 146 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6,7,8-六氢-2(1H)-喹啉酮 在 三乙基硅烷 、 双氧水 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 trans-3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  钌催化的腈水合反应和δ-酮腈向烯内酰胺的转化：（-）-pumiliotoxin C的全合成

  摘要：

  通过使用RuH 2（PPh 3）4催化剂生成相应的酰胺，可以有效地用1-2当量的水进行腈水合。在相似的反应条件下，δ-乙腈可以转化为相应的烯-内酰胺，它们是通用的合成中间体。通过（-）-pumiliotoxin C的短步合成证明了反应的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81902-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-ethylenedioxycyclohexyl)propionamide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 45.0h， 以57.58%的产率得到3,4,5,6,7,8-六氢-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Srivastava; Kumar; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 12, p. 1248 - 1250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methods and compounds for inhibiting mrp1
  申请人：——

  公开号：US20030100576A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention further relates to a method of inhibiting MRP1 in a mammal which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明还涉及一种抑制哺乳动物中MRP1的方法，包括向需要的哺乳动物施用化合物(I)的有效量。
• Selective reduction of αβ-olefinic amides and lactams by magnesium and methanol
  作者：Roger Brettle、Sa'ad M. Shibib

  DOI：10.1039/p19810002912

  日期：——

  αβ-Olefinic amides with various substitution patterns at the carbon–carbon double bond and at nitrogen are all reduced to the corresponding saturated amides by magnesium and methanol. The same reducing system reduces N-benzyl-8-azabicyclo[4.3.0]nona-1(6),3-dien-7-ones at the conjugated double bond to give mixtures of the cis-and trans-dihydro-derivatives; the isolated, non-conjugated double bond is

  在碳-碳双键和氮上具有各种取代方式的αβ-烯烃酰胺都被镁和甲醇还原为相应的饱和酰胺。相同的还原体系将共轭双键处的N-苄基-8-氮杂双环[4.3.0] nona-1（6），3-dien-7-还原为顺式和反式二氢衍生物的混合物。分离的非共轭双键即使在3，4-二苯基取代的化合物中也不会还原。镁和甲醇降低喹啉-2（1 H ^） -酮其3,4-二氢衍生物，和5,6,7,8-四氢喹啉-2（1 H ^） -酮于两个二氢衍生物的混合物。
• Enamine Chemistry—XXIV.
  作者：A.A. El-Barbary、S. Carlsson、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80182-8

  日期：1982.1

  Enamines, 1, prepared from cyclohexanones or cyclopentanones are reacted with acrylamide to give lactams, the condensed 2-piperidones, 2. Ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclohexene-1-propanoate, 3, when treated with primary amines, produces the corresponding N-substituted 2-piperidones, 4. Ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclohexene-1-ethanoates and ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclopentene-1-ethanoate, 5, react

  由环己酮或环戊酮制得的烯胺1与丙烯酰胺反应生成内酰胺，即缩合的2-哌啶酮2。2-（1-吡咯烷基）-2-环己烯-1-丙酸乙酯3用伯胺处理后，会生成相应的N-取代的2-哌啶酮4。2-（1-吡咯烷基）-2-环己烯-1-乙基乙酯和2-（1-吡咯烷基）-2-环戊烯-1-乙基乙酯5与伯胺反应生成缩合的N-取代的2-吡咯烷酮，6和非环状亚胺，7。用2-溴乙酰胺处理的起始烯胺1仅提供N-烷基化的化合物8（2-吡咯烷基乙酰胺），该反应的区域选择性根据HSAB原理合理化。与伯胺反应生成亚胺9时，化合物1发生交换反应（氨解）。内酰胺2和6用Lawesson试剂（LR）的硫代反应得到相应的硫内酰胺10。通过LAH还原内酰胺和硫代内酰胺2、6和10，得到亚胺11和烯胺16。进一步还原11（LAH）得到饱和胺15。立体化学的形成使用扭转角符号和最小扭转畸变的原理来讨论图15。在使用LAH-乙酸酐的一锅反应中，将内酰胺
• Derivatives of bicyclic aminoacids agents containing these compounds and
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04933361A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  Disclosed are cis, exo- and trans-compounds of the formula I ##STR1## in which n denotes 0, 1 or 2, R.sub.1 denotes hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.6)-alkyl which can optionally be substituted by amino, (C.sub.1 -C.sub.4)-acyl- or bezoylamino, (C.sub.2 -C.sub.6)-alkenyl, (C.sub.5 -C.sub.9)-cycloalkyl, (C.sub.5 -C.sub.9)-cycloalkenyl, (C.sub.5 -C.sub.7)-cycloalkyl-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, aryl or partially hydrogenated aryl, which can, in each case, be substituted by (C.sub.1 -C.sub.2)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.2)-alkoxy or halogen, aryl-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, /which can be substituted as defined previously in the aryl radical/, a monocyclic or bicyclic sulfur or nitrogen and/or nitrogen heterocyclic radical, or a side chain of naturally occurring aminoacid, R.sub.2 denotes hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.6)-alkyl, (C.sub.2 -C.sub.6)-alkenyl or aryl-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, Y denotes hydrogen or hydroxyl, Z denotes hydrogen or Y and Z together denote oxygen, X denotes (C.sub.1 -C.sub.6)-alkyl, (C.sub.2 -C.sub.6)-alkenyl, (C.sub.6 -C.sub.9)-cycloalkyl or aryl which can be mono-, di- or tri- substituted by (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkoxy, hydroxyl, halogen, nitro, amino, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkylamino, di-(C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino or methylenedioxy, or indol-3-yl, or physiologically acceptable salts thereof, a process of the preparation thereof, agents containing them, their use as a medicine and intermediates for the preparation thereof.

  本发明公开了具有以下式I的顺式、外式和反式化合物： 其中n表示0、1或2，R.sub.1表示氢、(C.sub.1 -C.sub.6)-烷基，该烷基可以选择性地被氨基、(C.sub.1 -C.sub.4)-酰基或苯甲酰氨基取代，(C.sub.2 -C.sub.6)-烯基，(C.sub.5 -C.sub.9)-环烷基，(C.sub.5 -C.sub.9)-环烯基，(C.sub.5 -C.sub.7)-环烷基-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，芳基或部分氢化芳基代表的基团，该基团在每种情况下可以被(C.sub.1 -C.sub.2)-烷基、(C.sub.1 -C.sub.2)-烷氧基或卤素取代，芳基-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，/该基团可以如前述在芳基中定义地被取代/，单环或双环硫或氮和/或氮杂环基团，或天然氨基酸的侧链，R.sub.2表示氢、(C.sub.1 -C.sub.6)-烷基，(C.sub.2 -C.sub.6)-烯基或芳基-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，Y表示氢或羟基，Z表示氢或Y和Z一起表示氧，X表示(C.sub.1 -C.sub.6)-烷基，(C.sub.2 -C.sub.6)-烯基，(C.sub.6 -C.sub.9)-环烷基或芳基，该芳基可以是单取代、双取代或三取代的(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基、(C.sub.1 -C.sub.4)-烷氧基、羟基、卤素、硝基、氨基、(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基氨基、二-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基氨基或甲亚氧基，或吲哚-3-基，或其生理上可接受的盐，其制备方法，含有它们的制剂，它们作为药物的用途和其制备的中间体。
• Cyclic amidine analogs as inhibitors of nitric oxide synthase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05629322A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  Disclosed herein are compounds of Formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which have been found useful in the treatment of nitric oxide synthase mediated diseases and disorders, including neurodegenerative disorders, disorders of gastrointestinal motility and inflammation. These disease and disorders include hypotension, septic shock, toxic shock syndrom, hemodialysis, IL-2 therapy such as in cancer patients, cachexia, immunosuppression such as in transplant therapy, autoimmune and/or inflammatory indications including sunburn or psoriasis and respiratory conditions such as bronchitis, asthma, and acure respiratory distress (ARDS), myocarditis, heart failure, atherosclerosis, arthritis, rheumatoid arthritis, chronic or inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, Crohn's disease, systemic lupus erythematosis (SLE), ocular conditions such as ocular hypertension and uveitis, type 1 diabetes, insulin-dependent diabetes mellitus and cystic fibrosis. Compounds of Formula I are also usful in the treatment of hypoxia, hyperbaric oxygen convulsions and toxicity, dementia, Sydenham's chorea, Parkinson's disease, Huntington's disease, amyotrophic lateral sclerosis, mulitple sclerosis, Korsakoff's disease, imbecility related to cerebral vessel disorder, ischemic brain edema, sleeping disorders, schizophrenia, depression, PMS, anxiety, drug addiction, pain, migraine, immune complex disease, as immunosupressive agents and for preventing or reversing tolerance to opiates and diazepines.

  本文披露了化合物I的化学结构，以及其在治疗一氧化氮合酶介导的疾病和紊乱方面的药用盐。这些疾病和紊乱包括神经退行性疾病、胃肠蠕动紊乱和炎症等。这些疾病和紊乱包括低血压、脓毒性休克、中毒性休克综合征、血液透析、IL-2疗法（如癌症患者）、虚弱、免疫抑制（如移植治疗）、自身免疫和/或炎症指示，包括日晒灼伤或银屑病，以及呼吸道疾病，如支气管炎、哮喘和急性呼吸窘迫综合征（ARDS）、心肌炎、心力衰竭、动脉粥样硬化、关节炎、类风湿关节炎、慢性或炎症性肠病、溃疡性结肠炎、克罗恩病、系统性红斑狼疮（SLE）、眼部疾病，如眼压增高和葡萄膜炎，1型糖尿病、胰岛素依赖型糖尿病和囊性纤维化。化合物I还可用于治疗缺氧、高压氧惊厥和中毒、痴呆、辛登汉舞蹈症、帕金森病、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化、多发性硬化、科萨科夫病、与脑血管障碍相关的愚蠢、缺血性脑水肿、睡眠障碍、精神分裂症、抑郁症、经前综合征、焦虑、药物成瘾、疼痛、偏头痛、免疫复合物疾病，作为免疫抑制剂，并用于预防或逆转对阿片类和二氮杂苯类药物的耐受性。

表征谱图