1-[2-[(S)-[(1S)-3-bromo-2,2,4-trimethyl-1-phenylmethoxycyclohex-3-en-1-yl]-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]ethanone | 1426819-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-[(S)-[(1S)-3-bromo-2,2,4-trimethyl-1-phenylmethoxycyclohex-3-en-1-yl]-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1426819-19-3
• 化学式: C₃₁H₄₃BrO₃Si
• 分子量: 571.67
• InChiKey: IXLDSBOUFXWAEW-QCENPCRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[(S)-[(1S)-3-bromo-2,2,4-trimethyl-1-phenylmethoxycyclohex-3-en-1-yl]-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]ethanone 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium phenolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12,15,15-trimethyl-1-phenylmethoxytricyclo[9.3.1.03,8]pentadeca-3,5,7,11-tetraen-9-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇A环片段的短而对映选择性制备

  摘要：

  描述了紫杉醇A环片段的两种简短制备方法：一种是通过有机催化的α-氨氧基化反应，另一种是通过Sharpless不对称二羟基化反应（SAD）。前一种方法分10步提供A环片段，后一种方法包括8个步骤以91％ee提供新的A环片段，通过重结晶使对映体纯。证实带有溴代烯烃的新的A-环片段可用于通过钯催化的分子内烯基化形成紫杉醇模型化合物的碳环八元环。新的A环片段的制备将有助于紫杉醇以及其他天然产物的全合成

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.115
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,4-dimethylpenta-1,3-diene 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 K₂OsO₂*2H₂O 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-[2-[(S)-[(1S)-3-bromo-2,2,4-trimethyl-1-phenylmethoxycyclohex-3-en-1-yl]-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇A环片段的短而对映选择性制备

  摘要：

  描述了紫杉醇A环片段的两种简短制备方法：一种是通过有机催化的α-氨氧基化反应，另一种是通过Sharpless不对称二羟基化反应（SAD）。前一种方法分10步提供A环片段，后一种方法包括8个步骤以91％ee提供新的A环片段，通过重结晶使对映体纯。证实带有溴代烯烃的新的A-环片段可用于通过钯催化的分子内烯基化形成紫杉醇模型化合物的碳环八元环。新的A环片段的制备将有助于紫杉醇以及其他天然产物的全合成

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.115

文献信息

• A short and enantioselective preparation of taxol A-ring fragment
  作者：Sho Hirai、Naoko Urushizako、Masayuki Miyano、Tomohiro Fujii、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.115

  日期：2013.4

  preparations of the taxol A-ring fragment are described: one via organocatalyzed α-aminoxylation and the other via Sharpless asymmetric dihydroxylation (SAD). The former approach affords the A-ring fragment in 10 steps, and the latter approach involves eight steps to afford the new A-ring fragment in 91% ee, which is made enantiomerically pure through recrystallization. The new A-ring fragment bearing a bromoalkene

  描述了紫杉醇A环片段的两种简短制备方法：一种是通过有机催化的α-氨氧基化反应，另一种是通过Sharpless不对称二羟基化反应（SAD）。前一种方法分10步提供A环片段，后一种方法包括8个步骤以91％ee提供新的A环片段，通过重结晶使对映体纯。证实带有溴代烯烃的新的A-环片段可用于通过钯催化的分子内烯基化形成紫杉醇模型化合物的碳环八元环。新的A环片段的制备将有助于紫杉醇以及其他天然产物的全合成