di-tert-butyl N-{4-[N,N-bis(2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)amino]phenoxycarbonyl}-L-glutamate | 444667-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl N-{4-[N,N-bis(2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)amino]phenoxycarbonyl}-L-glutamate
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-2-[[4-[bis[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]amino]phenoxy]carbonylamino]pentanedioate
• CAS: 444667-51-0
• 化学式: C₃₆H₆₆N₂O₈Si₂
• 分子量: 711.1
• InChiKey: ODTJLJNKDFDCJM-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl N-{4-[N,N-bis(2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)amino]phenoxycarbonyl}-L-glutamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 di-tert-butyl <<<4-phenyl>oxy>carbonyl>-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  A higher yielding synthesis of the clinical prodrug ZD2767P using di-protected 4-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl chloroformate

  摘要：

  A novel synthesis is described of the prodrug ZD2767P (in Phase I/II clinical trials) that improves the overall yield from 13% to 45%. The method involves the synthesis of 4-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl chloroformate protected as the bis-silyl ether, coupled with di-tert-butyl glutamate. There are clear advantages of this method compared to the literature procedure. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.003
• 作为产物：
  描述：

  4--O-benzylphenol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 di-tert-butyl N-{4-[N,N-bis(2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)amino]phenoxycarbonyl}-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  A higher yielding synthesis of the clinical prodrug ZD2767P using di-protected 4-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl chloroformate

  摘要：

  A novel synthesis is described of the prodrug ZD2767P (in Phase I/II clinical trials) that improves the overall yield from 13% to 45%. The method involves the synthesis of 4-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl chloroformate protected as the bis-silyl ether, coupled with di-tert-butyl glutamate. There are clear advantages of this method compared to the literature procedure. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.003