Ethyl 4-formylthieno[2,3-c]thiophene-2-carboxylate | 1379795-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: Ethyl 4-formylthieno[2,3-c]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1379795-55-7
• 化学式: C₁₀H₈O₃S₂
• 分子量: 240.304
• InChiKey: PIMXBCWKHNVBLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-formylthieno[2,3-c]thiophene-2-carboxylate 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-2-cyano-3-(6-(4-(diphenylamino)phenyl)-2-(ethoxycarbonyl)thieno[3,4-b]thiophen-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,4-b]噻吩基有机染料用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  新的偶极增感剂在共轭间隔基中包含噻吩并[3,4- b ]噻吩-2-羧酸乙酯（ETTC）实体，已被合成为两种异构形式。这些化合物被用作n型染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。在相似的条件下，最佳的转换效率（5.31％）达到了基于N719（7.41％）的DSSC的约70％。相比于噻吩同类物，含ETTC的化合物表现出吸收的红移，但由于存在醌效应，因此发现ETTC酯基处的电荷俘获会危害电子注入并降低电池效率。如理论计算所证明的，由于ETTC的酯基被氢原子取代，从而减轻了电荷俘获。

  DOI：

  10.1002/chem.201200012
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-4-甲醛 在 copper(II) oxide 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 Ethyl 4-formylthieno[2,3-c]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池中噻吩并[3,4-b]噻吩作为芳香族π桥的计算和实验研究

  摘要：

  合成了基于3,4-噻吩并噻吩π桥的四种D -π-A染料（D =施主，A =竞争基），用于染料敏化太阳能电池（DSC）。芳香族结构单元3,4-噻吩并噻吩可以稳定染料的激发态氧化电位。激发态能级的这种降低允许使用相对低分子量的染料更深入地吸收到NIR区域。通过对基态和激发态的最佳键长和独立于原子核的化学位移（NICS）的计算分析，探讨了芳香族功能的影响。为了避免必要地降低TiO 2半导体导带（CB）以促进有效的染料– TiO 2电子注入时，在染料设计中使用了基于三芳基和二芳基胺的强大供体官能度，以提高染料的基态和激发态氧化电位。通过检查乙基己基烷基链与3,4-噻吩并噻吩桥上的简单乙基链相比，可解决溶解性，聚集和TiO 2表面保护问题。观察到高达7.8％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201503187