D-乙硫氨基酪酸 | 535-32-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-乙硫氨基酪酸
• 中文别名: 乙(基)硫氨酸；D-2-氨基-4-(乙硫基)丁酸；D-S-乙基高半胱氨酸；D-乙硫氨酸；D(-)-乙硫氨酸；D-乙基硫氨酸；D-乙硫氨基丁酸
• 英文名称: D-ethionine
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-4-ethylsulfanylbutanoate
• CAS: 535-32-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 163.241
• InChiKey: GGLZPLKKBSSKCX-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  278 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  310.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（轻微）、甲醇（轻微）、水（轻微）
• 旋光度：
  Specific optical rotation: -21 deg at 22 °C (c=1, 1N HCl)
• 稳定性/保质期：

  这段文本的润色版为： 有致癌的可能性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

D-乙硫氨酸转化为L-乙硫氨酸的定量研究，通过在大鼠肝脏中测量L-乙硫氨酸形成S-腺苷乙硫氨酸的量来进行，证明了在较低剂量的D-乙硫氨酸使用时这种转化的高效性。在较高剂量（超过25毫克（80微摩尔）/100克体重）时，S-腺苷乙硫氨酸的积累受阻。这种S-腺苷乙硫氨酸形成量的减少可能是由于D-乙硫氨酸对L-乙硫氨酸代谢的未知影响。

THE QUANTITATIVE STUDY OF THE INVERSION OF D-ETHIONINE INTO L-ETHIONINE IN VIVO, MEASURED IN THE LIVER OF RATS BY THE FORMATION OF S-ADENOSYLETHIONINE FROM L-ETHIONINE, DEMONSTRATES HIGH EFFICIENCY OF THIS CONVERSION WHEN LOWER DOSES OF D-ETHIONINE ARE USED. AT HIGHER DOSES (MORE THAN 25 MG (80 UMOL)/100 G BODY WT), ACCUMULATION OF S-ADENOSYLETHIONINE IS RETARDED. THIS DECR OF S-ADENOSYLETHIONINE FORMATION MAY BE DUE TO AN UNKNOWN EFFECT OF D-ETHIONINE ON THE L-ETHIONINE METABOLISM.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

D-乙硫氨酸对小鼠的急性毒性被L-甲硫氨酸和腺嘌呤抑制。

ACUTE TOXICITY IN MICE OF D-ETHIONINE WAS SUPPRESSED BY L-METHIONINE AND ADENINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

DL-蛋氨酸在大鼠饮食中占0.6-0.8%，同时配合饲喂乙硫氨酸可以预防肝脏肿瘤的发展。

DL-METHIONINE @ 0.6-0.8% IN DIET FED SIMULTANEOUSLY WITH ETHIONINE PREVENTS DEVELOPMENT OF LIVER TUMORS /IN RATS/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

在大鼠中...通过三标记的二甲基硝基胺对肝脏蛋白质进行体内标记...在很大程度上被...乙硫氨酸...抑制...

IN RATS...LABELLING IN VIVO OF LIVER PROTEINS BY TRITIATED DIMETHYLNITROSAMINE WAS...LARGELY INHIBITED BY...ETHIONINE...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

...虹膜肿瘤在大鼠眼睛中观察到，在重复系统性给药并联合N-2-芴基乙酰胺后。

...TUMOR OF THE IRIS HAS BEEN OBSERVED IN RATS' EYES AFTER REPEATED SYSTEMIC ADMIN IN COMBINATION WITH N-2-FLUORENYLACETAMIDE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  ES6825100
• 海关编码：
  2930909090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: D-乙硫氨基酪酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H13NO2S
分子式
: 163.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
D-2-Amino-4-(ethylthio)butyric acid
-
CAS 号 535-32-0
EC-编号 208-612-1

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 278 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 185 mg/kg
备注: 血：其他改变。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: ES6825100

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法
用于生化研究。

合成制备方法
暂无

用途简介
暂无

用途
用于生化研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-乙硫氨基酪酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 N-methoxycarbonyl-D-ethionine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chloroperoxidase-catalyzed oxidation of methionine derivatives

  摘要：

  氯过氧化酶-过氧化氢对N-甲氧羰基C-羧酸酯衍生物的L-和D-蛋氨酸以及L-依氨酸进行处理，导致硫原子氧化产生(RS)亚硫氧化物，其对映异构体过量为中等到高。甲硫氧化物也可通过α-胰蛋白酶、曲霉孢蛋白酶或卡尔斯堡亚硫酸酯水解从(±)SO-N-甲氧羰基-L-蛋氨酸甲酯亚硫酸酯中以中等到高的对映异构体过量获得。关键词：氨基酸氧化、生物催化、生物转化、氯过氧化酶、酶催化、脂肪酶、亚硫氧化。

  DOI：

  10.1139/v02-025
• 作为产物：
  描述：

  S-benzyl-D-homocysteine 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 D-乙硫氨基酪酸
  参考文献：
  名称：

  Stekol; Weiss, Journal of Biological Chemistry, 1949, vol. 179, p. 1050

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PREPARATION OF FUNCTIONAL HOMOCYSTEINE RESIDUES IN POLYPEPTIDES AND PEPTIDES<br/>[FR] PRÉPARATION DE RÉSIDUS FONCTIONNELS D'HOMOCYSTÉINE DANS DES POLYPEPTIDES ET DES PEPTIDES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017189860A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Methodology was developed for transformation of methionine residues into homocysteine derivatives. Methionine residues can undergo alkylation reactions at low pH to yield sulfonium ions, which can then be selectively demethylated to give alkyl homocysteine residues. This process tolerates many functional groups.

  该方法是将蛋白质中的蛋氨酸残基转化为同型半胱氨酸衍生物。在低pH条件下，蛋氨酸残基可以发生烷基化反应，生成硫鎓离子，然后可选择性地去甲基化，形成烷基同型半胱氨酸残基。该过程容忍许多功能团。
• Methionine restriction for cancer therapy
  申请人：——

  公开号：US20030129262A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention is directed to methods and compositions regarding induction of apoptosis in a cell and treatment of cancer in an individual wherein methionine deprivation of the cell is followed by methionine repletion of the cell. The methionine deprivation of the cell results in G2 arrest in the cell, leading to DNA damage in the cell. Upon readministration of methionine to the cell, the damaged cell exits G2 arrest and enters into apoptosis. In a specific embodiment, a therapeutic effect is elicited by cycling the patient between a methionine-depleted diet and a normal, methionine-replete diet. The present invention also regards chronic methionine deprivation for treatment of cancer in a human, in addition to methods for methionine restriction as adjunctive therapy for other cancer treatment methods.

  本发明涉及诱导细胞凋亡和治疗个体癌症的方法和组成物，其中细胞的蛋氨酸限制随后是细胞的蛋氨酸再补充。细胞的蛋氨酸限制导致细胞的G2阻滞，导致细胞的DNA损伤。在向细胞重新添加蛋氨酸后，受损细胞退出G2阻滞并进入凋亡状态。在一个特定的实施例中，通过让患者在蛋氨酸缺乏饮食和正常的蛋氨酸再补充饮食之间循环，来产生治疗效果。本发明还涉及慢性蛋氨酸限制用于治疗人类癌症，以及作为其他癌症治疗方法的辅助疗法的蛋氨酸限制方法。
• PREPARATION OF FUNCTIONALIZED POLYPEPTIDES, PEPTIDES, AND PROTEINS BY ALKYLATION OF THIOETHER GROUPS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150057433A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Reagents are disclosed for chemoselective tagging of methionine residues in peptides and polypeptides, subsequent bioorthogonal tag functionalization, and cleavage of the tags when desired to regenerate unmodified samples. This method compliments other peptide tagging strategies and adds capability for tag removal, which may be useful for release of therapeutic peptides from a carrier, or release of tagged protein digests from solid supports.

  本文披露了一种针对肽和多肽中蛋氨酸残基的化学选择性标记试剂，随后进行生物正交标记功能化，并在需要时剥离标记以再生未修饰样品的方法。该方法补充了其他肽标记策略，并增加了标记去除的能力，这可能对于从载体中释放治疗性肽或从固体支持中释放标记蛋白消化物是有用的。
• Optimization of analytical method greenness scores: a case study of amino acid enantioseparations with carbonated aqueous systems
  作者：Troy T. Handlovic、M. Farooq Wahab、Bailey C. Glass、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1039/d3gc03005a

  日期：——

  incorporate the “cycle time” of the chromatograph, which provides a more accurate picture of solvent waste generation in high throughput chemical analyses. Using the principles of mathematical optimization, the AMGS was minimized with respect to flow rate to show that the ideal separation speed differs depending on the solvent composition. The AMGS reached values as low as 1.2 for ultrafast (<15 s) amino

  分析和制备分离技术虽然被认为与工业制造工艺相比危害较小，但仍存在巨大的隐蔽环境威胁。过去五年中，绿色分析化学在提出测量分离方法绿色度的指标方面取得了重大进展。其中一项综合衡量标准是分析方法绿色度评分 (AMGS)，它用于对文献中当前的对映体分离方法进行基准测试。在这项工作中，我们提出了实用和数学策略来最大限度地减少高性能液相色谱对映体分离中的 AMGS。生成并评估了 38 种蛋白质和非蛋白质氨基酸对映体的超过 456 个色谱图的案例研究。引入了一种生成碳酸水基洗脱液的可持续方法，并且 H 2 CO 3 * 添加剂被证明可以提高色谱品质因数（分辨率和效率），同时降低 AMGS。我们发现，与传统分析相比，具有表面多孔颗粒的窄直径色谱柱可将溶剂浪费减少 12 倍。AMGS 公式经过修改，纳入了色谱仪的“循环时间”，从而可以更准确地了解高通量化学分析中溶剂废物的产生情况。利用数学优化原理，将 AMGS
• S-Adenosylmethionine (SAM) synthase variants for the synthesis of artificial cofactors
  申请人：Leibniz-Institut für Pflanzenbiochemie (IPB)

  公开号：EP2871234A1

  公开（公告）日：2015-05-13

  The present invention relates to isolated polypeptides that are derived from wildtype Bacillus subtilis S-Adenosylmethionine (SAM) synthase or from a biologically active fragment thereof, wherein said isolated polypeptides comprise an amino acid sequence that, in relation to the amino acid sequence of said wildtype Bacillus subtilis SAM synthase or of the biologically active fragment thereof, comprises at least one amino acid substitution, selected from the group consisting of amino acid substitutions at positions I317 and I105. The present invention further relates to respective isolated nucleic acids, vectors, host cells, uses and methods for the production of SAM derivatives.

  本发明涉及衍生自野生型枯草芽孢杆菌S-腺苷蛋氨酸（SAM）合成酶或其生物活性片段的分离多肽，其中所述分离多肽包含一个氨基酸序列，该氨基酸序列与所述野生型枯草芽孢杆菌SAM合成酶或其生物活性片段的氨基酸序列相比，包含至少一个氨基酸取代，该氨基酸取代选自由I317和I105位氨基酸取代组成的组。 本发明进一步涉及各自分离的核酸、载体、宿主细胞、SAM 衍生物的用途和生产方法。

表征谱图