S-benzyl-D-homocysteine | 13073-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-benzyl-D-homocysteine
• 英文别名: S-benzyl-D-homocysteine；S-Benzyl-D-homocystein；(R)-2-Amino-4-(benzylthio)butanoic acid；(2R)-2-amino-4-benzylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 13073-47-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: KIPDMPPOTUGMPW-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-252 °C
• 沸点：
  403.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl-D-homocysteine 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2R)-4-benzylsulfanyl-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Picking the S1, S1′ and S2′ pockets of matrix metalloproteinases. A niche for potent acyclic sulfonamide inhibitors

  摘要：

  A series of acyclic hydroxamic acids harboring strategically placed alpha-arylsulfonamido and thioether groups was synthesized and found to be potent inhibitors of various MMPs. An unprecedented cleavage of t-butyl hydroxamates to hydroxamic acids was found. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00259-0
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium hydroxide 、 氯仿 作用下， 生成 S-benzyl-D-homocysteine
  参考文献：
  名称：

  du Vigneaud; Brown, Biochemical Preparations, 1957, vol. 5, p. 84,85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparations of Optically Active Homocysteine and Homocystine by Asymmetric Transformation of (<i>RS</i>)-1,3-Thiazane-4-carboxylic Acid
  作者：Hideya Miyazaki、Atsushi Ohta、Nobuyuki Kawakatsu、Yukitaka Waki、Yasuhiro Gogun、Tadashi Shiraiwa、Hidemoto Kurokawa

  DOI：10.1246/bcsj.66.536

  日期：1993.2

  reaction with formaldehyde in acetic acid to give (RS)-1,3-thiazane-4-carboxylic acid monohydrate [(RS)-THA·H2O]. An asymmetric transformation of (RS)-THA·H2O was achieved via salt formation with optically active tartaric acid in the presence of salicylaldehyde in acetic acid. The (R)- and (S)-THA obtained, respectively, from the salt of (R)-THA with (2R, 3R)-tartaric acid and its enantiomeric salt were

  来自 (RS)-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐 [(RS)-HTL·HCl] 的 DL-高半胱氨酸 [DL-Hcy] 在乙酸中与甲醛反应得到 (RS)-1,3-噻氮烷-4-羧酸一水合物 [(RS)-THA·H2O]。(RS)-THA·H2O 的不对称转化是通过在乙酸中的水杨醛存在下与旋光酒石酸形成盐来实现的。分别由 (R)-THA 与 (2R, 3R)-酒石酸的盐得到的 (R)- 和 (S)-THA 及其对映体盐用盐酸羟胺处理得到 D- 和 L-Hcy分别为 100% 光学纯度，(RS)-HTL·HCl 的产率为 50%。D- 和 L-Hcy 用过氧化氢氧化分别得到 D- 和 L- 高胱氨酸，产率为 47%。
• New s-adenosyl-L-methionine analogues with extended activated groups for transfer by methyltransferases
  申请人：RWTH Aachen

  公开号：EP1712557A1

  公开（公告）日：2006-10-18

  S-Adenosyl-L-methionine analogues of formula (I) wherein wherein R comprises a carbon-carbon double bond, carbon-oxygen double bond, carbon-sulfur double bond, carbon-nitrogen double bond, a carbon-carbon triple bond, carbon-nitrogen triple bond or an aromatic carbocyclic or heterocyclic system in β-position to the sulfonium center, X- is an organic or inorganic anion carrying one or more negative charges, Z is -CR1R2-, -O-, -S- or -NR3- and R1, R2and R3 are independently selected from H, D and C1 - C12 alkyl.

  化合物公式（I）的S-腺苷基-L-甲硫氨酸类似物，其中R包括碳-碳双键，碳-氧双键，碳-硫双键，碳-氮双键，碳-碳三键，碳-氮三键或β-位于亚砜中心的芳香环烃或杂环系统，X是携带一个或多个负电荷的有机或无机阴离子，Z是-CR1R2-，-O-，-S-或-NR3-，其中R1，R2和R3独立选择自H，D和C1-C12烷基。
• PREPARATION OF FUNCTIONALIZED POLYPEPTIDES, PEPTIDES, AND PROTEINS BY ALKYLATION OF THIOETHER GROUPS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150057433A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Reagents are disclosed for chemoselective tagging of methionine residues in peptides and polypeptides, subsequent bioorthogonal tag functionalization, and cleavage of the tags when desired to regenerate unmodified samples. This method compliments other peptide tagging strategies and adds capability for tag removal, which may be useful for release of therapeutic peptides from a carrier, or release of tagged protein digests from solid supports.

  本文披露了一种针对肽和多肽中蛋氨酸残基的化学选择性标记试剂，随后进行生物正交标记功能化，并在需要时剥离标记以再生未修饰样品的方法。该方法补充了其他肽标记策略，并增加了标记去除的能力，这可能对于从载体中释放治疗性肽或从固体支持中释放标记蛋白消化物是有用的。
• PROCESS FOR PRODUCING PEPTIDYL ALDEHYDES
  申请人：Senju Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1123919A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  The present invention provides a method of producing a peptidyl aldehyde derivative of the formula (II) wherein A is acyl derived from amino acid, and R1 and R2 are different and one is hydrogen atom and the other is optionally substituted lower alkyl, which includes oxidizing a peptidyl alcohol derivative of the formula (I) wherein each symbol is as defined above, with DMSO in the presence of diisopropylethylamine. According to the present invention, formation of a stereoisomer can be prevented or suppressed.

  本发明提供了一种制备肽醛衍生物的方法，其化学式为(II)，其中A是来自氨基酸的酰基，R1和R2不同，其中一个是氢原子，另一个是可选取代的较低烷基。该方法包括在二异丙基乙基胺的存在下，使用DMSO氧化化学式为(I)的肽醇衍生物，其中每个符号如上所定义。根据本发明，可以防止或抑制立体异构体的形成。
• Novel carboxyalkyl peptides and thioethers and ethers of peptides as antihypertensive agents
  申请人：UNIVERSITY OF MIAMI

  公开号：EP0048159A2

  公开（公告）日：1982-03-24

  Novel inhibitors of angiotensin converting enzyme are disclosed which have the general formula Wherein X = X, O or NR9, R4 and R5 form with -N-C- a 4-6 membered ring structure as described and the other R substituents are selected from a variety of disclosed groups.

  已公开的新型血管紧张素转换酶抑制剂具有通式 其中 X = X、O 或 NR9，R4 和 R5 与 -N-C- 形成所述的 4-6 分子环结构，其他 R 取代基选自已公开的各种基团。