ethanethioic acid, (S)-2-(1,8-dihydroxyspirotrideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-<1,3>dioxolan>-13-ylidene)ethyl ester | 122952-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethanethioic acid, (S)-2-(1,8-dihydroxyspirotrideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-<1,3>dioxolan>-13-ylidene)ethyl ester
• 英文别名: ethanethioic acid, (S)-2-[1,8-dihydroxyspiro(bicyclo[7.3.1]trideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-[1,3]dioxolan)-13-ylidene]ethyl ester；S-[(2E)-2-[(2'S,5'Z,9'R)-2',9'-dihydroxyspiro[1,3-dioxolane-2,11'-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-dien-3,7-diyne]-13'-ylidene]ethyl] ethanethioate
• CAS: 122952-01-6；126999-94-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅S
• 分子量: 358.415
• InChiKey: NROFXNPXBLFACW-PFZQSFAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethanethioic acid, (S)-2-(1,8-dihydroxyspirotrideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-<1,3>dioxolan>-13-ylidene)ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 13-<(E)-2-<(phenylmethyl)trithio>ethylidene>spirotrideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-<1,3>dioxolane>-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Haseltine, John N.; Cabal, Maria Paz; Mantlo, Nathan B., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 3850 - 3866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  13-<(acetyloxy)methyl>spirotrideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-<1,3>dioxolane>-1,8,13-triol 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 过碘酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.99h， 生成 ethanethioic acid, (S)-2-(1,8-dihydroxyspirotrideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-<1,3>dioxolan>-13-ylidene)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Haseltine, John N.; Cabal, Maria Paz; Mantlo, Nathan B., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 3850 - 3866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Observations in the Chemistry and Biology of Cyclic Enediyne Antibiotics:  Total Syntheses of Calicheamicin γ₁^I and Dynemicin A
  作者：Samuel J. Danishefsky、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/jo951560x

  日期：1996.1.1
• Installation of the allylic trisulfide functionality of the enediyne antibiotics. Thiol-induced reductive actuation of the Bergman process
  作者：John N. Haseltine、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00296a007

  日期：1990.4
• Experimental modeling of the priming mechanism of the calicheamicin/esperamicin antibiotics: actuation by the addition of intramolecular nucleophiles to the bridgehead double bond
  作者：John N. Haseltine、Samuel J. Danishefsky、Gayle Schulte

  DOI：10.1021/ja00201a068

  日期：1989.9