(R)-3-(4-bromophenyl)-2-(1,2-bis(benzyloxycarbonyl)hydrazinyl)-2-methylpropanal | 848149-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-bromophenyl)-2-(1,2-bis(benzyloxycarbonyl)hydrazinyl)-2-methylpropanal
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-1-(4-bromophenyl)-2-methyl-3-oxopropan-2-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 848149-41-7
• 化学式: C₂₆H₂₅BrN₂O₅
• 分子量: 525.399
• InChiKey: GVRMYCLVQGWRCJ-AREMUKBSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-bromophenyl)-2-(1,2-bis(benzyloxycarbonyl)hydrazinyl)-2-methylpropanal 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 115.67h， 生成 (R)-5-(4-bromobenzyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of LFA-1 Antagonist BIRT-377 via Organocatalytic Asymmetric Construction of a Quaternary Stereocenter

  摘要：

  A catalytic route for enantioselective total synthesis of cell adhesion inhibitor BIRT-377 is described. The quaternary stereocenter was constructed through L-proline-derived, tetrazole-catalyzed direct asymmetric alpha-amination of 3-(4-bromophenyl)-2-methylpropanaI with dibenzyl azodicarboxylate. In the course of these studies, a one-pot trifluoro acetylation/selective benzyloxycarbonyl deprotection method was developed.

  DOI：

  10.1021/ol047368b
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2-methylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-(4-bromophenyl)-2-(1,2-bis(benzyloxycarbonyl)hydrazinyl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of LFA-1 Antagonist BIRT-377 via Organocatalytic Asymmetric Construction of a Quaternary Stereocenter

  摘要：

  A catalytic route for enantioselective total synthesis of cell adhesion inhibitor BIRT-377 is described. The quaternary stereocenter was constructed through L-proline-derived, tetrazole-catalyzed direct asymmetric alpha-amination of 3-(4-bromophenyl)-2-methylpropanaI with dibenzyl azodicarboxylate. In the course of these studies, a one-pot trifluoro acetylation/selective benzyloxycarbonyl deprotection method was developed.

  DOI：

  10.1021/ol047368b

文献信息

• Total Synthesis of LFA-1 Antagonist BIRT-377 via Organocatalytic Asymmetric Construction of a Quaternary Stereocenter
  作者：Naidu S. Chowdari、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol047368b

  日期：2005.3.1

  A catalytic route for enantioselective total synthesis of cell adhesion inhibitor BIRT-377 is described. The quaternary stereocenter was constructed through L-proline-derived, tetrazole-catalyzed direct asymmetric alpha-amination of 3-(4-bromophenyl)-2-methylpropanaI with dibenzyl azodicarboxylate. In the course of these studies, a one-pot trifluoro acetylation/selective benzyloxycarbonyl deprotection method was developed.