methyl 4-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 96323-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl-2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside；methyl-2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactcopyranoside；methyl-4-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-galactcopyranoside
• CAS: 96323-30-7
• 化学式: C₅₇H₆₂O₁₂
• 分子量: 939.112
• InChiKey: BKSZDMYPSGUKCF-XODRUYMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸酐 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 4-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  潜在的主动糖基化中的Pummerer反应中断：具有可回收和再生离去基团的糖基供体

  摘要：

  通过简单而有效的氧化，将潜在的O-糖苷2-（2-丙基硫醇）苄基（PTB）糖苷转化为相应的活性糖基供体2-（2-丙基亚磺酰基）苄基（PSB）糖苷。用三氟甲磺酸酐处理PSB供体和各种受体可提供所需糖苷，收率良好至极佳。可以通过Pummerer反应中断而激活的离去基团可以循环（PSB-OH）并再生为前体（PTB-OH）。用这种新开发的方法，以收敛的[3 + 1]方式有效地合成了天然的保护肝脏的糖苷，莱诺糖苷F。本发明的总合成也导致该苯乙酮类糖苷的结构改变。

  DOI：

  10.1002/anie.201507861

文献信息

• Fluoride Migration Catalysis Enables Simple, Stereoselective, and Iterative Glycosylation
  作者：Girish C. Sati、Joshua L. Martin、Yishu Xu、Tanmay Malakar、Paul M. Zimmerman、John Montgomery

  DOI：10.1021/jacs.0c03165

  日期：2020.4.15

  that applies unique features of highly electrophilic boron catalysts, such as tris(pentafluorophenyl)borane, in addressing a number of the current limitations of methods in glycoside synthesis. This approach utilizes glycosyl fluoride donors and silyl ether acceptors while tolerating the Lewis basic environment found in carbohydrates. The method can be carried out at room temperature using air- and moisture

  寡糖和糖缀合物中糖苷键组装方面的挑战是实现糖科学进步的显着前景的瓶颈。在这里，我们报告了一种策略，该策略应用了高亲电性硼催化剂（如三（五氟苯基）硼烷）的独特特性，以解决目前糖苷合成方法的一些局限性。这种方法利用糖基氟供体和甲硅烷基醚受体，同时耐受碳水化合物中发现的路易斯碱性环境。该方法可以在室温下使用空气和水分稳定形式的催化剂进行，负载量低至 0.5 mol%。这些特征使得可以访问广泛的糖基化模式，包括葡萄糖、甘露糖和鼠李糖系列中的所有 C1-C2 立体化学关系。这种方法允许一锅、迭代糖基化直接从单糖构建块生成寡糖。这些进步使得能够从简单的构建单元中快速且通过实验直接制备复杂的寡糖单元。
• Synthesis of<i>O</i>-β-D-Glucopyranosyl-(1→2)-<i>O</i>-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-D-glucopyranose; Dehydrative β-D-Glucosylation Using 2-<i>O</i>-Acetyl-3,4,6-tri-<i>O</i>-benzyl-D-glucopyranose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Hiroko Sato、Yuko Sato、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.58.120

  日期：1985.1

  A step-by-step synthesis of O-β-d-glucopyranosyl-(1→2)-O-β-d-glucopyranosyl-(1→6)-d-glucopyranose through the dehydrative β-d-glucosylation using 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-d-glucopyranose and the ternary system of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine is described.

  利用 2-O-乙酰基-3-O,4,6-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银及三乙胺描述的三元体系，通过脱水 β-d-吡喃葡萄糖基逐步合成 O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→6)-d-吡喃葡萄糖、描述了使用 2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元体系，通过脱水 β-d-葡糖基化制备吡喃葡萄糖的过程。
• 一种三价碘试剂参与的糖苷化方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN116554245A

  公开（公告）日：2023-08-08

  一种三价碘试剂参与的糖苷化方法，其特征在于，糖基供体(I)在三价碘试剂、过渡金属催化剂存在下活化，然后与受体(II)在酸催化下反应或直接反应，得到糖苷化产物(III)；所述糖基供体(I)中，Gly为糖环上一个或多个羟基被保护基保护的糖基；X为氧、硫或硒原子；R为烷基或芳基；所述受体(II)选自含有一个或多个自由羟基的糖类、醇类、酚类、黄酮类、羧酸类、磷酸类、嘧啶类、嘌呤类、酰胺类、磺酰胺类、胍类、芳基胺类、吲哚类、烯醇硅醚类、硫醇或硫酚类亲核试剂。