(S)-benzyl 2-(2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-N-methylacetamido)-3-methyl-butanamido)benzoate | 1418290-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-(2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-N-methylacetamido)-3-methyl-butanamido)benzoate
• CAS: 1418290-17-1
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₆
• 分子量: 497.591
• InChiKey: MLNMZJJXJRZDDT-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-N-methylacetamido)-3-methyl-butanamido)benzoate 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 2-{[(2S)-1-{(Aminoacetyl)[2-(dimethylamino)benzoyl]amino}-3-methy l-1-oxo-2-butanyl](methyl)amino}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  The multicomponent approach to N-methyl peptides: total synthesis of antibacterial (–)-viridic acid and analogues

  摘要：

  提供了两种合成天然维里酸的方法，这是一种具有两个蒽酰胺单元的不寻常的三次N-甲基化肽。第一种方法基于肽偶联策略，经过六个步骤以20%的总产率得到光学活性的天然产物。一种更经济的方法只需四个步骤，通过利用Ugi四组分反应（Ugi-4CR）作为关键转化，可以得到类似活性的消旋体。易得到一小批维里酸类似物库，提供首批SAR洞察。评估了天然产物及其衍生物对革兰氏阴性细菌Aliivibrio fischeri的生物活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.234
• 作为产物：
  描述：

  N-Me-Val-OME盐酸盐 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 lithium hydroxide monohydrate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S)-benzyl 2-(2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-N-methylacetamido)-3-methyl-butanamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  The multicomponent approach to N-methyl peptides: total synthesis of antibacterial (–)-viridic acid and analogues

  摘要：

  提供了两种合成天然维里酸的方法，这是一种具有两个蒽酰胺单元的不寻常的三次N-甲基化肽。第一种方法基于肽偶联策略，经过六个步骤以20%的总产率得到光学活性的天然产物。一种更经济的方法只需四个步骤，通过利用Ugi四组分反应（Ugi-4CR）作为关键转化，可以得到类似活性的消旋体。易得到一小批维里酸类似物库，提供首批SAR洞察。评估了天然产物及其衍生物对革兰氏阴性细菌Aliivibrio fischeri的生物活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.234