ethyl aminomethyl(1,1-diethoxyethyl)phosphinate | 912567-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl aminomethyl(1,1-diethoxyethyl)phosphinate
• 英文别名: [1,1-Diethoxyethyl(ethoxy)phosphoryl]methanamine
• CAS: 912567-74-9
• 化学式: C₉H₂₂NO₄P
• 分子量: 239.252
• InChiKey: RNEGLBNRXSZTMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl aminomethyl(1,1-diethoxyethyl)phosphinate 在 palladium hydroxide - carbon 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1RS,RS_P)-ethyl 1,1-diethoxyethyl(1-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-2-phenylethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective alkylation of iminomethylenephosphinates possessing an asymmetric center at the phosphorus atom

  摘要：

  Diastereoselective synthesis of alpha-aminophosphinates was achieved by alkylation of imines with a 1,1-diethoxyethylphosphinyl group. These products were readily converted into alpha-amino-H-phosphinates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.029
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (benzylamino)methyl(1,1-diethoxyethyl)phosphinate 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以83%的产率得到ethyl aminomethyl(1,1-diethoxyethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective alkylation of iminomethylenephosphinates possessing an asymmetric center at the phosphorus atom

  摘要：

  Diastereoselective synthesis of alpha-aminophosphinates was achieved by alkylation of imines with a 1,1-diethoxyethylphosphinyl group. These products were readily converted into alpha-amino-H-phosphinates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.029

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of α,β′-Disubstituted Aminomethyl(2-carboxyethyl)phosphinates as Phosphinyl Dipeptide Isosteres
  作者：Takehiro Yamagishi、Hiroyuki Ichikawa、Terumitsu Haruki、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1021/ol801743d

  日期：2008.10.2

  A new and efficient method has been developed for the diastereoselective synthesis of unnatural dipeptide analogues containing the metabolically stable phosphinic moiety, NH 2XaaPsi[P(O)OHCH 2]XaaOH, which mimics the transition state of tetrahedral geometry of a scissile peptide bond in hydrolysis by protease. The method is based upon stereospecific Michael addition of stereodefined alpha-aminoalkyl-

  已开发出一种新的有效方法，用于非对映二聚体合成非天然二肽类似物，该类似物含有代谢稳定的次膦酸酯部分NH 2XaaPsi [P（O）OHCH 2] XaaOH，其模拟了水解中易裂肽键的四面体几何结构的过渡态通过蛋白酶。该方法基于将立体定义的α-氨基烷基-H-次膦酸酯的立体特异性迈克尔加成到丙烯酸酯上，以及随后在所得迈克尔加合物的β'-位置上的非对映选择性烷基化。