methyl (2R,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate | 929517-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (2R,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 929517-35-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: MJHVPRBSRJDZQJ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 sodium periodate 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 allyl 4-((2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,4-dimethoxy-4-oxobutanamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  珊瑚霉素A/表珊瑚霉素A和去甲氧基珊瑚霉素A的固相合成

  摘要：

  描述了天然产物珊瑚霉素A/表珊瑚霉素A以及去甲氧基类似物的全合成。通过不同的双向固相策略实现合成，包括关键的树脂上O -酰化、 O至N酰基转移和O - 烷基化方案以掺入不常见的 4-氨基-2-羟基-3-异丙氧基苯甲酸主题。合成的天然产物是在中心β-甲氧基天冬酰胺残基处以差向异构体的1:1混合物形式生成的，并且对一组10种革兰氏阴性和7种革兰氏阳性生物表现出有效的抗菌活性。去甲氧基类似物对这组药物具有明显更强的抗菌活性，最低抑制浓度 (MIC) 低至 50 nM。

  DOI：

  10.1039/d1ob01062j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-[((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)amino]propionate 在 palladium dihydroxide 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (2R,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  由β-内酰胺合成2-恶唑烷酮：（-）-cytoxazone及其所有立体异构体的立体有择全合成。

  摘要：

  首次描述了两种不同的抗生素构架（β-内酰胺类和2-恶唑烷酮）之间的合成相关性。在这种方法中，通过开环-环化异构化方法，由3-羟基β-内酰胺以立体异构纯的形式制备2-恶唑烷酮。证明了该方法在细胞因子调节剂（-）-cytoxazone及其三种立体异构体的总合成中的应用。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062752p

文献信息

• Diastereoselective Radical Couplings Enable the Asymmetric Synthesis of<i>anti</i>-β-Amino-α-hydroxy Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Denisa Hidasová、Martin Janák、Emanuela Jahn、Ivana Císařová、Peter G. Jones、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.201801139

  日期：2018.10.9

  With a single jump anti‐β‐amino‐α‐hydroxy esters or amides are obtained by merging polar aza‐Michael additions of chiral 1‐phenylethylamides to α,β‐unsaturated carboxylic acid derivatives and diastereoselective radical coupling with persistent free radical TEMPO.

  通过单跳， 通过将手性1-苯基乙酰胺的极性氮杂-迈克尔加成与α，β-不饱和羧酸衍生物和非对映选择性自由基与持久性自由基TEMPO合并，即可获得抗β-氨基-α-羟基酯或酰胺。
• Solid-phase synthesis of coralmycin A/<i>epi</i>-coralmycin A and desmethoxycoralmycin A
  作者：Paige M. E. Hawkins、Dennis Y. Liu、Roger G. Linington、Richard J. Payne

  DOI：10.1039/d1ob01062j

  日期：——

  The total synthesis of the natural product coralmycin A/epi-coralmycin A, as well as a desmethoxy analogue is described. Synthesis was achieved via a divergent, bidirectional solid-phase strategy, including a key on-resin O-acylation, O to N acyl shift, and O-alkylation protocol to incorporate the unusual 4-amino-2-hydroxy-3-isopropoxybenzoic acid motifs. The synthetic natural product was generated

  描述了天然产物珊瑚霉素A/表珊瑚霉素A以及去甲氧基类似物的全合成。通过不同的双向固相策略实现合成，包括关键的树脂上O -酰化、 O至N酰基转移和O - 烷基化方案以掺入不常见的 4-氨基-2-羟基-3-异丙氧基苯甲酸主题。合成的天然产物是在中心β-甲氧基天冬酰胺残基处以差向异构体的1:1混合物形式生成的，并且对一组10种革兰氏阴性和7种革兰氏阳性生物表现出有效的抗菌活性。去甲氧基类似物对这组药物具有明显更强的抗菌活性，最低抑制浓度 (MIC) 低至 50 nM。
• Synthesis of 2-Oxazolidinones from β-Lactams:  Stereospecific Total Synthesis of (−)-Cytoxazone and All of Its Stereoisomers
  作者：Rajesh Kumar Mishra、Cristina M. Coates、Kevin D. Revell、Edward Turos

  DOI：10.1021/ol062752p

  日期：2007.2.1

  2-oxazolidinones are prepared in stereomerically pure form from 3-hydroxy beta-lactams by a ring-opening-cyclization isomerization process. Application of this methodology to the total synthesis of the cytokine modulator, (-)-cytoxazone, and its three stereoisomers is demonstrated. [reaction: see text].

  首次描述了两种不同的抗生素构架（β-内酰胺类和2-恶唑烷酮）之间的合成相关性。在这种方法中，通过开环-环化异构化方法，由3-羟基β-内酰胺以立体异构纯的形式制备2-恶唑烷酮。证明了该方法在细胞因子调节剂（-）-cytoxazone及其三种立体异构体的总合成中的应用。[反应：请参见文字]。