methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 161597-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-[O²,O³,O⁴-triacetyl-O⁶-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside]；Methyl-[O²,O³,O⁴-triacetyl-O⁶-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid]；Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-6)b-Glc1Me2Ac3Ac4Ac；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 161597-25-7
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₈
• 分子量: 650.588
• InChiKey: PGJHXPDHJYQJOE-LNNCCXOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl β-D-galactopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sadozai, Khalid Khan; Anand, Jasbir Kaur; Hakomori, Sen-itiroh, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 7, p. 1037 - 1050

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sadozai, Khalid Khan; Anand, Jasbir Kaur; Hakomori, Sen-itiroh, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 7, p. 1037 - 1050

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fast and efficient synthesis of a novel homologous series of l-fucosylated trisaccharides using the Helix pomatia α-(1→2)-l-galactosyltransferase
  作者：Angela Michelle Scheppokat、Hagen Bretting、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00344-6

  日期：2003.9

  The alpha-(1-->2)-L-galactosyltransferase from the albumen gland of the vineyard snail Helix pomatia exhibits high alpha-(1-->2)-L-fucosyltransferase activity and can be used to transfer L-fucose from GDP-L-fucose to terminal, non-reducing D-galactose residues of an oligosaccharide, thus providing facile access to a range of H-antigen-containing oligosaccharides. The enzymatic glycosylation was applied

  来自葡萄园蜗牛螺旋藻的蛋白腺的α-（1-> 2）-L-半乳糖基转移酶表现出高的α-（1-> 2）-L-岩藻糖基转移酶活性，可用于从中转移L-岩藻糖GDP-L-岩藻糖可连接至寡糖的末端非还原D-半乳糖残基，因此可轻松接入各种含H抗原的寡糖。酶促糖基化在这里以毫克级施加到一系列二糖受体底物上。显然，末端和亚末端受体糖单元之间糖苷间键合的位置几乎没有影响。由此产生的三糖的同源系列通过其过乙酸盐的NMR分析得到充分表征。
• Zemplen; Bognar, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1951, vol. 1, p. 245,248
  作者：Zemplen、Bognar

  DOI：——

  日期：——