5'-tert-Butoxycarbonyl-3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrrylmethane-5-carboxylic acid | 83089-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5'-tert-Butoxycarbonyl-3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrrylmethane-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-5'-t-butoxycarbonyldipyrromethane-5-carboxylic acid；t-butyl 3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-5'-carboxydipyrrylmethane-5-carboxylate
• CAS: 83089-90-1
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₄
• 分子量: 374.48
• InChiKey: FOBUUGMZULHWDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  95.18
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-tert-Butoxycarbonyl-3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrrylmethane-5-carboxylic acid 在 氢溴酸 、 苯甲酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of biliverdins of biological interest

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87636-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-acetyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 5.0~40.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 5'-tert-Butoxycarbonyl-3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrrylmethane-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of biliverdins of biological interest

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87636-5

文献信息

• Porphyrins with exocyclic rings. Part 3. A reassessment on the utility of cyclopenta[b]pyrroles in the synthesis of porphyrin molecular fossils. Preparation of three type II porphyrins related to deoxophylloerythroetioporphyrin (DPEP).
  作者：Timothy D. Lash、James J. Catarello

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85734-3

  日期：1993.1

  cyclopenta[b]pyrroles in porphyrin synthesis has been reinvestigated. A 6-oxocyclopenta[b]pyrrole 18 was prepared by cyclization of the propanoyl chloride sidechain of an α-unsubstituted pyrrole 17d in the presence of tin(IV) chloride. Subsequent reduction with sodium borohydride afforded the corresponding 6-hydroxy compound 10 and further acid catalyzed condensation with α-unsubstituted pyrroles 11a and

  环戊并[b]吡咯在卟啉合成中的效用已被重新研究。通过在氯化锡（IV）存在下将α-未取代的吡咯17d的丙酰氯侧链环化来制备6-氧代环戊[b]吡咯18。随后用硼氢化钠还原得到相应的6-羟基化合物10，并与α-未取代的吡咯11a和11b进行进一步的酸催化缩合，以优异的产率得到了新型的6-吡咯基环戊[b]吡咯22a和22b。尝试制备脱氧叶绿素铁卟啉（DPEP; 2），这是一种广泛的沉积卟啉分子化石，使用三茂铁-a，c-比拉二烯路线从这些二吡咯中间体得到的结果是不成功的。然而，使用麦克唐纳缩合法成功地进行了三种相关的内消旋β-乙基卟啉的合成，收率中等至良好。在中间开链四吡咯的环戊烯环稠合位点保留sp 3杂化碳桥在大环形成过程中似乎至关重要，因为这会减少外围取代基和碳环之间的空间排斥。
• Jackson, Anthony H.; Kenner, George W.; Smith, Kevin M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1441 - 1448
  作者：Jackson, Anthony H.、Kenner, George W.、Smith, Kevin M.、Suckling, Colin J.

  DOI：——

  日期：——