2,2,4,6-tetramethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4,6-dicarboxylic acid | 1207987-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,4,6-tetramethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: (3aR,4R,6S,6aS)-2,2,4,6-tetramethyl-3a,6a-dihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4,6-dicarboxylic acid
• CAS: 1207987-94-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: XRJBTGTZQJJWLI-QLJCSWHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,6-tetramethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4,6-dicarboxylic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4,4,7-tetramethyl-3,5,9,11-tetraoxatricyclo[5.3.1.0(2,6)]undecane-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of (±)-1′,4′-dimethyluridine

  摘要：

  从 2,5-二甲基呋喃和碳酸乙烯酯开始，经过 12 个步骤完成了外消旋 1,4,4,2-二甲基尿苷的从头合成。这一系列的关键步骤包括立体转换制备中位二元酸，以及无邻近基团参与的立体选择性糖基化。这种 1â²,4â²-二取代的核糖核苷类似物是未公开的化合物，可能具有有趣的生物活性。

  DOI：

  10.1039/b912411j
• 作为产物：
  描述：

  1,4,4,7-tetramethyl-3,5,10-trioxatricyclo[5.2.1.0(2,6) ]decan-8,9-diol 在 sodium periodate 、 水 、 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以59%的产率得到2,2,4,6-tetramethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of (±)-1′,4′-dimethyluridine

  摘要：

  从 2,5-二甲基呋喃和碳酸乙烯酯开始，经过 12 个步骤完成了外消旋 1,4,4,2-二甲基尿苷的从头合成。这一系列的关键步骤包括立体转换制备中位二元酸，以及无邻近基团参与的立体选择性糖基化。这种 1â²,4â²-二取代的核糖核苷类似物是未公开的化合物，可能具有有趣的生物活性。

  DOI：

  10.1039/b912411j

文献信息

• Diastereoselective synthesis of (±)-1′,4′-dimethyluridine
  作者：Guillaume Sautrey、Damien Bourgeois、Christian Périgaud

  DOI：10.1039/b912411j

  日期：——

  The de novo synthesis of racemic 1′,4′-dimethyluridine was accomplished in 12 steps starting from 2,5-dimethylfuran and vinylene carbonate. Key steps of the sequence include the stereoconvergent preparation of a meso diacid, and a stereoselective glycosylation without neighboring group participation. Such 1′,4′-disubstituted ribonucleoside analogues are undisclosed compounds, which may present interesting biological activities.

  从 2,5-二甲基呋喃和碳酸乙烯酯开始，经过 12 个步骤完成了外消旋 1,4,4,2-二甲基尿苷的从头合成。这一系列的关键步骤包括立体转换制备中位二元酸，以及无邻近基团参与的立体选择性糖基化。这种 1â²,4â²-二取代的核糖核苷类似物是未公开的化合物，可能具有有趣的生物活性。