1-(6-hydroxyhex-3-ynyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane | 161226-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(6-hydroxyhex-3-ynyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane
• CAS: 161226-92-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: BLLULLNBLRKLGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-hydroxyhex-3-ynyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane 在 P-2 Ni 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氢气 、 碘 、 草酸 、 乙二胺 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.75h， 生成 (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19E)-Docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid 3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl (5Z, 8Z, 11Z, 14Z, 17E)-eicosapentaenoate and methyl (4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19E)-docosahexaenoate

  摘要：

  （3Z,6Z,9Z,12E)-十五碳四烯醛（亦称为pentadecatetraenal），在合成甲基Δ17t EPA和甲基Δ19t DHA的过程中是一个常见的中间体，它通过将格氏试剂（由1,1-二乙氧基-3-丁炔生成）与（Z,E）-1-溴-5,8-十一碳二烯-2-炔，在铜(I)催化剂的催化下进行偶联反应，随后对生成的二烯炔产物进行半加氢反应而获得。该四烯醛与由（3-羧甲基丁基）三苯基溴化鳞生成的叶立德，或者与由[6-（2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛基）-3Z-己烯基]三苯基碘化鳞生成的叶立德分别进行Wittig反应，分别生成高立体异构纯度的Δ17t EPA和保护型的Δ19t DHA。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90059-0
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 1-(3-butynyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-(6-hydroxyhex-3-ynyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl (5Z, 8Z, 11Z, 14Z, 17E)-eicosapentaenoate and methyl (4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19E)-docosahexaenoate

  摘要：

  （3Z,6Z,9Z,12E)-十五碳四烯醛（亦称为pentadecatetraenal），在合成甲基Δ17t EPA和甲基Δ19t DHA的过程中是一个常见的中间体，它通过将格氏试剂（由1,1-二乙氧基-3-丁炔生成）与（Z,E）-1-溴-5,8-十一碳二烯-2-炔，在铜(I)催化剂的催化下进行偶联反应，随后对生成的二烯炔产物进行半加氢反应而获得。该四烯醛与由（3-羧甲基丁基）三苯基溴化鳞生成的叶立德，或者与由[6-（2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛基）-3Z-己烯基]三苯基碘化鳞生成的叶立德分别进行Wittig反应，分别生成高立体异构纯度的Δ17t EPA和保护型的Δ19t DHA。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90059-0