methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 4,6-diacetate | 20771-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 4,6-diacetate
• CAS: 20771-16-8
• 化学式: C₂₅H₃₀O₈
• 分子量: 458.508
• InChiKey: NGWWGQMFVSRNME-NHTNDUFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 4,6-diacetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 Methyl 2-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sadozai, Khalid Khan; Anand, Jasbir Kaur; Hakomori, Sen-itiroh, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 7, p. 1037 - 1050

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 4,6-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Rao, Vanga S.; Perlin, Arthur S., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2688 - 2694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SnCl4 Promoted Efficient Cleavage of Acetal/Ketal Groups with the Assistance of Water in CH2Cl2
  作者：Tao Luo、Tian-Tian Xu、Yang-Fan Guo、Hai Dong

  DOI：10.3390/molecules27238258

  日期：——

  carbohydrates containing acetal/ketal groups with the assistance of water in CH2Cl2 led to deacetalization/deketalization products in almost quantitative yields. In addition, for substrates containing both acetal/ketal and p-methoxylbenzyl groups, we also found that the p-methoxylbenzyl group was selectively cleaved by the use of a catalytic amount of SnCl4, while the acetal/ketal groups remained. Furthermore

  缩醛化和脱缩醛是一对常规操作，用于在糖基构建块的合成中保护和脱保护糖苷的 4- 和 6- 羟基。在这项研究中，我们发现在 CH2Cl2 中的水的帮助下，用含有缩醛/缩酮基团的各种碳水化合物处理 SnCl4 导致几乎定量产率的脱缩醛/脱缩酮产物。此外，对于同时含有缩醛/缩酮和对甲氧基苄基的底物，我们还发现使用催化量的 SnCl4 会选择性地裂解对甲氧基苄基，而缩醛/缩酮基团仍然存在。此外，基于此，4,6-亚苄基糖苷可以方便地转化为4,6-OAc或4-OH，6-OAc糖苷。
• Rao, Vanga S.; Perlin, Arthur S., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 652 - 657
  作者：Rao, Vanga S.、Perlin, Arthur S.

  DOI：——

  日期：——