(8E)-5,8-巨豆二烯-4-酮 | 67401-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (8E)-5,8-巨豆二烯-4-酮
• 英文名称: (E)-3-(2-butenyl)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-(but-2-enyl)-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one；Megastigma-5,8(E)-dien-4-one；metastigma-5,8-dien-4-one；2,4,4-trimethyl-3-(but-trans-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one；Megastigma-5,8(E)-dien-4-on；(E)-3-(2-Butenyl)-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one；3-[(E)-but-2-enyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 67401-26-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: CVDHBGKYPTUEAA-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：FC，18。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 zinc chloride diethyl ether 盐酸 、 甲酸 、 copper (I) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二乙胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (8E)-5,8-巨豆二烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  damascone系列中的碳阳离子环化和重排

  摘要：

  描述了叔氯7的区域和立体选择性合成，其中涉及路易斯酸催化的烯丙基氯6向异丁烯的加成作为关键步骤。酸催化的7环化反应生成12-15的镶嵌化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89793-3

文献信息

• Inhaltsstoffe desOsmanthus-Absolues. 4. Mitteilung: Megastigma-5, 7 (E), 9-trien-4-on und Megastigma-5, 8 (E)-dien-4-on
  作者：Roman Kaiser、Dietmar Lamparsky

  DOI：10.1002/hlca.19780610706

  日期：1978.11.1

  Constituents of Osmanthus Absolute, 4th Communication. Megastigma-5, 7 (E), 9-triene-4-one and Megastigma-5, 8 (E)-diene-4-one

  的成分桂花绝对，第4通信。Megastigma-5，7（E），9-triene-4-one和Megastigma-5，8（E）-diene-4-one
• Weerdt, Anton J. A. van der; Apeldoorn, Willem; Boelens, Mans, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 12, p. 447 - 449
  作者：Weerdt, Anton J. A. van der、Apeldoorn, Willem、Boelens, Mans、Koenst, Wil M. B.、Heide, Roel ter

  DOI：——

  日期：——
• Nouvelles Voies d'Accès aux Theaspiranes, Mégastigma-5,7,9-trién-4-one et Mégastigma-5,8-dién-4-one à Partir du γ-Pyronène
  作者：B Boulin、B Arreguy-San Miguel、B Delmond

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00314-8

  日期：2000.6

  gamma-Pyronene, a terpenic synthon easily available from myrcene, an industrial raw material, is used as an intermediate in the synthesis of theaspiranes and various megastigmane derivatives. These compounds are useful in the preparation of perfumes and aromas. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• WINTERHALTER, PETER;HERDERICH, MARKUS;SCHREIER, PETER, J. AGR. AND FOOD CHEM., 38,(1990) N, C. 796-799
  作者：WINTERHALTER, PETER、HERDERICH, MARKUS、SCHREIER, PETER

  DOI：——

  日期：——
• HEILMANN, WERNER;AZIZUR-RAHMAN;BAUML, ENGLBERT;MAYR, HERBERT, TETRAHEDRON., 44,(1988) N 19, C. 6047-6054
  作者：HEILMANN, WERNER、AZIZUR-RAHMAN、BAUML, ENGLBERT、MAYR, HERBERT

  DOI：——

  日期：——

表征谱图