4-(Methylthiomethylene)-hepta-2,5-dione | 94272-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(Methylthiomethylene)-hepta-2,5-dione
• 英文别名: 4-(Methylthiomethyl)-hepta-2,5-dione；4-[(Methylsulfanyl)methyl]-2,5-heptanedione；4-(methylsulfanylmethyl)heptane-2,5-dione
• CAS: 94272-44-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂S
• 分子量: 188.291
• InChiKey: FOCCFQMEFFEDEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Methylthiomethylene)-hepta-2,5-dione 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,3-二甲基-5-亚甲基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A New, Total Synthesis of Methylenomycin B Using Organic Sulfur and Phosphorus Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30937
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 1-methylthiomethylene-2-oxo-butanephosphonate 在 正丁基锂 、 高氯酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-(Methylthiomethylene)-hepta-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A New, Total Synthesis of Methylenomycin B Using Organic Sulfur and Phosphorus Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30937

文献信息

• Methylenomycin B: A New Synthesis from a β-Ketophosphonate
  作者：Marian Mikołajczyk、Piotr Bałczewski

  DOI：10.1055/s-1987-28041

  日期：——

  Methylenomycin B (1) was prepared from diethyl 2-oxopropanephosphonate (5) in four steps in 26% yield. The key steps in this synthesis include the Wittig-Horner reaction of 5 with methylthioethanal (7) followed by the 1,4-addition of a propionyl anion equivalent to the α-enone 4 formed affording 4-(methylthiomethyl)-hepta-2,5-dione (3) which is an acyclic precursor of the title antibiotic.

  美克酮霉素B (1) 通过四个步骤从二乙基2-氧基丙烷磷酸酯 (5) 制备而成，产率为26%。该合成的关键步骤包括5与甲基硫醇乙醛 (7) 的威提希-霍尔纳反应，随后是丙酰阴离子当量对形成的α-烯酮4的1,4-加成，得到4-(甲基硫甲基)-庚-2,5-二酮 (3)，该化合物是该抗生素的无环前体。