(3S,5R)-3-butyl-5-[dimethyl(phenyl)silyl]cyclohexan-1-one | 244109-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,5R)-3-butyl-5-[dimethyl(phenyl)silyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 244109-51-1
• 化学式: C₁₈H₂₈OSi
• 分子量: 288.505
• InChiKey: YXLRHPCRHSAECN-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3-butyl-5-[dimethyl(phenyl)silyl]cyclohexan-1-one 在 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(R)-5-butyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的5-（三烷基甲硅烷基）-2-环己烯酮的简单实用方法。

  摘要：

  [反应：见正文]对映体纯的手性5-甲硅烷基化的2-环己烯酮很容易以高收率制备，其关键步骤是用市售脂肪酶进行动力学拆分。完全活性的酶可以非常有效地回收再利用。方案1和方案3概述了合成步骤。对映体纯的2-环己酮如1和2是通过各种非对映选择性反应如方案2所示的合成多种手性靶的通用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol990805f
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethyl(phenyl)silyl)cyclohexanone 在 palladium diacetate 重铬酸吡啶 、 Amano Lipase PS 、 4 A molecular sieve 、 氧气 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 119.5h， 生成 (3S,5R)-3-butyl-5-[dimethyl(phenyl)silyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的5-（三烷基甲硅烷基）-2-环己烯酮的简单实用方法。

  摘要：

  [反应：见正文]对映体纯的手性5-甲硅烷基化的2-环己烯酮很容易以高收率制备，其关键步骤是用市售脂肪酶进行动力学拆分。完全活性的酶可以非常有效地回收再利用。方案1和方案3概述了合成步骤。对映体纯的2-环己酮如1和2是通过各种非对映选择性反应如方案2所示的合成多种手性靶的通用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol990805f

文献信息

• Simple and Practical Routes to Enantiomerically Pure 5-(Trialkylsilyl)-2-cyclohexenones
  作者：Georgios Sarakinos、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol990805f

  日期：1999.9.1

  [reaction: see text] Enantiomerically pure chiral 5-silylated 2-cyclohexenones are easily prepared in high yield using as a key step kinetic resolution with a commercially available lipase. Fully active enzyme can be recovered very efficiently for reuse. The synthetic steps are outlined in Schemes 1 and 3. Enantiomerically pure 2-cyclohexenones such as 1 and 2 are versatile intermediates for the synthesis

  [反应：见正文]对映体纯的手性5-甲硅烷基化的2-环己烯酮很容易以高收率制备，其关键步骤是用市售脂肪酶进行动力学拆分。完全活性的酶可以非常有效地回收再利用。方案1和方案3概述了合成步骤。对映体纯的2-环己酮如1和2是通过各种非对映选择性反应如方案2所示的合成多种手性靶的通用中间体。