(2S)-2-[(5-fluoro-2-pyridinyl)amino]carbonyl 1-(phenylmethyl) ester | 910037-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(5-fluoro-2-pyridinyl)amino]carbonyl 1-(phenylmethyl) ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(5-fluoropyridin-2-yl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 910037-92-2
• 化学式: C₁₈H₁₈FN₃O₃
• 分子量: 343.358
• InChiKey: ZGZNYQHJZXXDEA-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(5-fluoro-2-pyridinyl)amino]carbonyl 1-(phenylmethyl) ester 在 N-甲基吗啉 、 苯酐 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 甲酸铵 、 过氧化脲素 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.9h， 生成 LBM-415
  参考文献：
  名称：

  一种新型肽去甲酰基酶抑制剂的实用对映选择性合成。

  摘要：

  肽去甲酰基酶抑制剂LBM415，（2 S）-N-（5-氟-1-氧化-2-吡啶基）-1-[（2 R）-2-[（甲酰基羟氨基）甲基] -1-的实用合成描述了氧己基] -2-吡咯烷甲酰胺，镁盐11。关键的手性中间体，（2 S）-N-（5-氟-2-吡啶基）-1-[（2 R）-2-[[甲酰基（苯基甲氧基）氨基]甲基] -1-氧己基] -2-吡咯烷甲酰胺8，按与相应的氨基酸偶联制成7与甲酰胺25从制备升-脯氨酸和2-氨基-5-氟吡啶。吡啶氮氧化后，对苄基进行选择性氢解得到原料药的游离酸，将其用氯化镁原位转化为镁盐。得到的产物的总产率为16％，ee＞ 99％。

  DOI：

  10.1021/op050165y
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟吡啶 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-2-[(5-fluoro-2-pyridinyl)amino]carbonyl 1-(phenylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型肽去甲酰基酶抑制剂的实用对映选择性合成。

  摘要：

  肽去甲酰基酶抑制剂LBM415，（2 S）-N-（5-氟-1-氧化-2-吡啶基）-1-[（2 R）-2-[（甲酰基羟氨基）甲基] -1-的实用合成描述了氧己基] -2-吡咯烷甲酰胺，镁盐11。关键的手性中间体，（2 S）-N-（5-氟-2-吡啶基）-1-[（2 R）-2-[[甲酰基（苯基甲氧基）氨基]甲基] -1-氧己基] -2-吡咯烷甲酰胺8，按与相应的氨基酸偶联制成7与甲酰胺25从制备升-脯氨酸和2-氨基-5-氟吡啶。吡啶氮氧化后，对苄基进行选择性氢解得到原料药的游离酸，将其用氯化镁原位转化为镁盐。得到的产物的总产率为16％，ee＞ 99％。

  DOI：

  10.1021/op050165y

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATES USEFUL TO PREPARE CERTAIN ANTIBACTERIAL N-FORMYL HYDROXYLAMINES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES SERVANT A PREPARER CERTAINES N-FORMYLE HYDROXYLAMINES ANTIBACTERIENNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005000835A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention is directed to a process for preparing intermediates that are useful to prepare certain antibacterial N-formyl hydroxylamine compounds which are peptide deformylase inhibitors.

  本发明涉及一种用于制备中间体的方法，这些中间体可用于制备特定的抗菌N-甲酰羟胺化合物，这些化合物是肽去甲酰化酶抑制剂。
• New Trends in Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenations Using Formic Acid
  作者：Kapa Prasad、Xinglong Jiang、Joel S. Slade、Jennifer Clemens、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1002/adsc.200505132

  日期：2005.11

  bases, Pd-catalyzed transfer hydrogenations with formic acid were found to be facile processes. These new conditions produce innocuous carbon dioxide as the by-product compared to the use of ammonium formate, which generates ammonia and carbon dioxide as gaseous by-products which recombine to create unsafe conditions. When the substrate is basic enough to form salts with formic acid, no additional base

  在催化量的有机碱的存在下，发现用甲酸进行钯催化的转移加氢是简便的方法。与使用甲酸铵相比，这些新条件会产生无害的二氧化碳副产物，而甲酸铵会生成氨和二氧化碳，而气态副产物会重新结合形成不安全的条件。当底物碱性足以与甲酸形成盐时，则无需额外的碱。在某些情况下，反应产物用于加速转移氢化过程。
• US7589216B2
  申请人：——

  公开号：US7589216B2

  公开（公告）日：2009-09-15