(2S)-2-{[(5-fluoro-2-pyridinyl)amino]carbonyl}-1-pyrrolidine | 478912-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-{[(5-fluoro-2-pyridinyl)amino]carbonyl}-1-pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-N-(5-fluoropyridin-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 478912-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₃O
• 分子量: 209.223
• InChiKey: ZTJUKPLXLVURPV-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{[(5-fluoro-2-pyridinyl)amino]carbonyl}-1-pyrrolidine 、 (R)-1-(苄氧基)-3-丁基氮杂啶-2-酮 在 2-乙基-己酸稀土盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以96%的产率得到(2S)-N-(5-fluoropyridin-2-yl)-1-[(2R)-2-[(phenylmethoxyamino)methyl]hexanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-Amino Amides from β-Lactams: Application to the Formal Synthesis of a Peptide-Deformylase Inhibitor

  摘要：

  描述了一种简单且实用的肽去甲酰化酶抑制剂1的合成方法，该方法使用酸催化的氨基醇解反应，将β-内酰胺12与哌啶6作为关键转化。此外，还报告了将β-羟酸转化为β-内酰胺的简化条件。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951499
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(5-fluoro-2-pyridinyl)amino]carbonyl 1-(phenylmethyl) ester 在 Pd/C 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(2S)-2-{[(5-fluoro-2-pyridinyl)amino]carbonyl}-1-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  甲酸在钯催化的加氢加氢中的新趋势

  摘要：

  在催化量的有机碱的存在下，发现用甲酸进行钯催化的转移加氢是简便的方法。与使用甲酸铵相比，这些新条件会产生无害的二氧化碳副产物，而甲酸铵会生成氨和二氧化碳，而气态副产物会重新结合形成不安全的条件。当底物碱性足以与甲酸形成盐时，则无需额外的碱。在某些情况下，反应产物用于加速转移氢化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505132
• 作为试剂：
  描述：

  (2S)-2-{[(5-fluoro-2-pyridinyl)amino]carbonyl}-1-pyrrolidine 、 (R)-1-(苄氧基)-3-丁基氮杂啶-2-酮 在 (2S)-2-{[(5-fluoro-2-pyridinyl)amino]carbonyl}-1-pyrrolidine 作用下， 生成 (2S)-N-(5-fluoropyridin-2-yl)-1-[(2R)-2-[(phenylmethoxyamino)methyl]hexanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synlett. 2006, 18, 3179-3181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004026824A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention is directed to a process for preparing intermediates that are useful to prepare certain antibacterial N-formyl hydroxylamine compounds which are peptide deformylase inhibitors. The process makes use α β-lactam intermediate. Certain optically pure intermediates are also claimed.

  本发明涉及一种用于制备中间体的方法，这些中间体对制备某些抗菌N-甲酰羟胺化合物（肽变形酶抑制剂）很有用。该方法利用αβ-内酰胺中间体。还要求某些光学纯中间体。
• PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：EP1542968B1

  公开（公告）日：2008-12-17
• US7589216B2
  申请人：——

  公开号：US7589216B2

  公开（公告）日：2009-09-15
• β-Amino Amides from β-Lactams: Application to the Formal Synthesis of a Peptide-Deformylase Inhibitor
  作者：Kapa Prasad、Xinglong Jiang、Mahavir Prashad、Joel Slade、Oljan Repič、Thomas Blacklock

  DOI：10.1055/s-2006-951499

  日期：2006.11

  A facile and a practical synthesis of peptide-deformylase inhibitor 1 is described using an acid-catalyzed aminolysis of β-lactam 12 with pyrrolidine 6 as the key transformation. In addition, simplified conditions for the conversion of a β-hydroxy acid to a β-lactam are reported.

  描述了一种简单且实用的肽去甲酰化酶抑制剂1的合成方法，该方法使用酸催化的氨基醇解反应，将β-内酰胺12与哌啶6作为关键转化。此外，还报告了将β-羟酸转化为β-内酰胺的简化条件。
• New Trends in Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenations Using Formic Acid
  作者：Kapa Prasad、Xinglong Jiang、Joel S. Slade、Jennifer Clemens、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1002/adsc.200505132

  日期：2005.11

  bases, Pd-catalyzed transfer hydrogenations with formic acid were found to be facile processes. These new conditions produce innocuous carbon dioxide as the by-product compared to the use of ammonium formate, which generates ammonia and carbon dioxide as gaseous by-products which recombine to create unsafe conditions. When the substrate is basic enough to form salts with formic acid, no additional base

  在催化量的有机碱的存在下，发现用甲酸进行钯催化的转移加氢是简便的方法。与使用甲酸铵相比，这些新条件会产生无害的二氧化碳副产物，而甲酸铵会生成氨和二氧化碳，而气态副产物会重新结合形成不安全的条件。当底物碱性足以与甲酸形成盐时，则无需额外的碱。在某些情况下，反应产物用于加速转移氢化过程。