(2E)-3-phenyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide | 1939-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-phenyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide
• 英文别名: (E)-3-phenyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 1939-20-4
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO
• 分子量: 291.273
• InChiKey: ILCXYKLEHMSFSB-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 间氨基三氟甲苯 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 (2E)-3-phenyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Insights into Antimalarial Activity of N-Phenyl-Substituted Cinnamanilides

  摘要：

  由于抗疟治疗药库急需创新，我们对微波辅助合成法制备的一系列 37 种环状取代的 N-芳基肉桂酰苯胺进行了初筛，以对抗对氯喹敏感的恶性疟原虫 3D7/MRA-102菌株。所有化合物的亲脂性都是通过实验测定的，即能力因子 k 的对数，这些数据随后被用于结构-活性关系的讨论。在筛选出的化合物中，有 14 种衍生物的 IC50 值在 0.58 到 31 µM 之间，而 (2E)-N-(4-bromo-2-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-enamide (24) 是最有效的药剂（IC50 = 0.58 µM）。(2E)-N-(2-溴-5-氟苯基)-3-苯基丙-2-烯酰胺(23)和(2E)-3-苯基-N-(3,4,5-三氯苯基)丙-2-烯酰胺(33)的药效 IC50 范围为 2.0 至 4.3 µM，与临床使用的标准氯喹相当。使用 THP1-Blue™ NF-κB 细胞进行的细胞活力筛选结果表明，这些高活性化合物在 20 μM 以下均未显示出任何明显的细胞毒性作用，这使它们成为有望进一步研究的疟原虫选择性物质。

  DOI：

  10.3390/molecules27227799

文献信息

• Synthesis and Spectrum of Biological Activities of Novel N-arylcinnamamides
  作者：Sarka Pospisilova、Jiri Kos、Hana Michnova、Iva Kapustikova、Tomas Strharsky、Michal Oravec、Agnes M. Moricz、Jozsef Bakonyi、Tereza Kauerova、Peter Kollar、Alois Cizek、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/ijms19082318

  日期：——

  antifungal activities comparable with or higher than those of ampicillin, isoniazid, and benomyl. (2E)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-phenylprop-2-enamide and (2E)-3-phenyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide showed the highest activities (MICs = 22.27 and 27.47 µM, respectively) against all four staphylococcal strains and against M. tuberculosis. These compounds showed an activity against

  制备并表征了一系列十六个环取代的N-芳基肉桂酰胺。针对金黄色葡萄球菌，三种耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株，结核分枝杆菌H37Ra，镰刀菌镰刀菌和Bipolaris sorokiniana进行了所有合成化合物的初步体外筛选。几种测试化合物显示出与氨苄西林，异烟肼和苯菌灵相当或更高的抗葡萄球菌，抗结核和抗真菌活性。（2E）-N- [3，5-双（三氟甲基）苯基] -3-苯基丙-2-烯酰胺和（2E）-3-苯基-N- [3-（三氟甲基）苯基]丙-2-烯酰胺对所有四种葡萄球菌菌株和结核分枝杆菌的活性最高（分别为22.27和27.47 µM）。这些化合物显示出抗S生物膜形成的活性。金黄色葡萄球菌ATCC 29213的浓度接近MIC，并具有增加临床使用的具有不同作用机理（万古霉素，环丙沙星和四环素）的抗生素活性的能力。在时间杀灭研究中，从孵育开始8小时后，观察到CFU / mL降低> 99％。（2E）-N-（3