ethyl 3-(4-methylphenyl)-3-pyridin-4-ylprop-2-enoate | 170789-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-methylphenyl)-3-pyridin-4-ylprop-2-enoate
• CAS: 170789-55-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: JTPIPDMMBKDBOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-methylphenyl)-3-pyridin-4-ylprop-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到ethyl 3-[4-(bromomethyl)phenyl]-3-pyridin-4-ylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  二苯丙酸作为新的AT1选择性血管紧张素II拮抗剂。

  摘要：

  报道了一系列新的有效的AT1选择性二苯基丙酸非肽血管紧张素II受体拮抗剂的合成和药理学评价。评价了这些新化合物的体外AT1（大鼠肝脏）和AT2（大鼠肾上腺）结合亲和力以及体内抑制血管紧张素II诱导的成髓大鼠平均动脉血压升高。二苯基丙酸的不饱和以及侧苯环的烷基取代或取代导致效力降低。另一方面，在羧酸的α位上存在小烷基对于活性很重要，所得的非对映异构体（R *，R *）之一约为1。活跃度是其他（R *，S *）的10倍。口服速尿治疗的贫钠大鼠模型中活性最高的化合物的口服评估显示，化合物36g（UR-7198）会降低血压剂量，从而产生依赖性。该化合物显示出与参考化合物氯沙坦相似的体外和静脉内效力，但起效更快，口服活性更高，这可能是由于其生物利用度提高了。

  DOI：

  10.1021/jm9508853
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 3-(4-methylphenyl)-3-pyridin-4-ylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型肉桂酰胺衍生物的设计、合成和抗真菌/杀虫评价

  摘要：

  以β-苯乙胺取代吗啉部分为先导化合物pyrimorph，设计并合成了20种新型肉桂酰胺衍生物。所有化合物均通过其光谱数据进行表征。还评价了杀真菌和杀虫活性。初步结果表明，所有标题化合物在浓度为50 μg/mL时对7种植物病原体均具有一定的杀菌活性，化合物11a和11l对茄病菌的抑制率高达90%。大多数标题化合物表现出中等的杀线虫活性。一般情况下，吗啉环可以被其他胺取代，吡啶环中的氯原子有助于杀菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16118945