(4-乙炔基苯基)(4-吡啶基)甲酮 | 345911-44-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-乙炔基苯基)(4-吡啶基)甲酮
• 英文名称: 4-(4-Ethynylbenzoyl)pyridine
• 英文别名: (4-Ethynylphenyl)-4-pyridinylmethanone；(4-ethynylphenyl)-pyridin-4-ylmethanone
• CAS: 345911-44-6
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: RFEAOVKLLMIOOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-乙炔基苯基)(4-吡啶基)甲酮 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-(4-Ethynylbenzoyl)-N-methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  含和不含质子供体的乙腈中 4-苯甲酰基-N-甲基吡啶鎓阳离子的氧化还原化学：氢键的作用

  摘要：

  在无水 CH3CN 中，4-苯甲酰基-N-甲基吡啶鎓阳离子经历两次可逆的、良好分离的 (ΔE1/2 ∼ 0.6 V) 单电子还原，类似于醌和紫精。如果溶剂含有弱质子酸，例如水或醇，则第一个循环伏安波不受影响，而第二个波移动更接近第一个。伏安法和光谱电化学证据都表明第二波的正移是由于酮的双电子还原形式和质子供体之间的氢键。虽然单电子还原产物在存在和不存在弱酸质子供体的情况下都是稳定的，但双电子还原波仅在循环伏安法的时间尺度上是可逆的。有趣的是，在更长的时间里，氢键加合物进一步反应得到非季铵化 4-苯甲酰基吡啶和 4-(α-羟基苄基)吡啶作为两个主要末端产物。在强酸（如乙酸）的存在下，第二...

  DOI：

  10.1021/jp0107199
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-乙炔基苯基)(4-吡啶基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过对位取代来调节4-苯甲酰基-N-甲基吡啶鎓阳离子的氧化还原化学。Hammett线性自由能关系和用于H键的两电子还原形式的相对适性。

  摘要：

  在无水CH3CN中，一系列9个4-（4-取代-苯甲酰基）-N-甲基吡啶鎓阳离子（取代基：-OCH3，-CH3，-H，-SCH3，-Br，-Ctbd1; CH，-CHO，-NO2，和-（+）S（CH3）2）证明了在与其他主流氧化还原催化剂（例如醌和紫精）相同的电势范围内，两种化学可逆的，分离良好的单电子（1-e）还原反应。哈米特线性自由能图在两个波的E（1/2）值与取代基常数sigma（p）（-）（X）之间产生了极好的相关性。两次1-e还原的反应常数为rho（1）= 2.60和rho（2）= 3.31。较低的rho（1）值与吡啶环的中和相关，而较高的rho（2）值在第二次e还原过程中产生负电荷。结构-功能的相关性指向在两个1-e还原中的纯诱导作用。4-（4-硝基苯甲酰基）-N-甲基吡啶鎓阳离子的情况特别值得注意，因为4-硝基苯甲酰基部分在4-苯甲酰基-N-甲基吡啶鎓体系的第二次还原之前经历了

  DOI：

  10.1021/jo020489+

文献信息

• The Redox Chemistry of 4-Benzoyl-<i>N-</i>methylpyridinium Cations in Acetonitrile with and without Proton Donors:  The Role of Hydrogen Bonding
  作者：Nicholas Leventis、Ian A. Elder、Xuerong Gao、Eric W. Bohannan、Chariklia Sotiriou-Leventis、Abdel Monem M. Rawashdeh、Travis J. Overschmidt、Kimberly R. Gaston

  DOI：10.1021/jp0107199

  日期：2001.5.1

  In anhydrous CH3CN, 4-benzoyl-N-methylpyridinium cations undergo two reversible, well-separated (ΔE1/2 ∼ 0.6 V) one-electron reductions in analogy to quinones and viologens. If the solvent contains weak protic acids, such as water or alcohols, the first cyclic voltammetric wave remains unaffected while the second wave is shifted closer to the first. Both voltammetric and spectroelectrochemical evidence

  在无水 CH3CN 中，4-苯甲酰基-N-甲基吡啶鎓阳离子经历两次可逆的、良好分离的 (ΔE1/2 ∼ 0.6 V) 单电子还原，类似于醌和紫精。如果溶剂含有弱质子酸，例如水或醇，则第一个循环伏安波不受影响，而第二个波移动更接近第一个。伏安法和光谱电化学证据都表明第二波的正移是由于酮的双电子还原形式和质子供体之间的氢键。虽然单电子还原产物在存在和不存在弱酸质子供体的情况下都是稳定的，但双电子还原波仅在循环伏安法的时间尺度上是可逆的。有趣的是，在更长的时间里，氢键加合物进一步反应得到非季铵化 4-苯甲酰基吡啶和 4-(α-羟基苄基)吡啶作为两个主要末端产物。在强酸（如乙酸）的存在下，第二...
• Tuning the Redox Chemistry of 4-Benzoyl-<i>N</i>-methylpyridinium Cations through Para Substitution. Hammett Linear Free Energy Relationships and the Relative Aptitude of the Two-Electron Reduced Forms for H-Bonding
  作者：Nicholas Leventis、Abdel-Monem M. Rawaswdeh、Guohui Zhang、Ian A. Elder、Chariklia Sotiriou-Leventis

  DOI：10.1021/jo020489+

  日期：2002.10.1

  catalysts such as quinones and viologens. Hammett linear free energy plots yield excellent correlation between the E(1/2) values of both waves and the substituent constants sigma(p)(-)(X). The reaction constants for the two 1-e reductions are rho(1) = 2.60 and rho(2) = 3.31. The lower rho(1) value is associated with neutralization of the pyridinium ring, and the higher rho(2) value with the negative charge

  在无水CH3CN中，一系列9个4-（4-取代-苯甲酰基）-N-甲基吡啶鎓阳离子（取代基：-OCH3，-CH3，-H，-SCH3，-Br，-Ctbd1; CH，-CHO，-NO2，和-（+）S（CH3）2）证明了在与其他主流氧化还原催化剂（例如醌和紫精）相同的电势范围内，两种化学可逆的，分离良好的单电子（1-e）还原反应。哈米特线性自由能图在两个波的E（1/2）值与取代基常数sigma（p）（-）（X）之间产生了极好的相关性。两次1-e还原的反应常数为rho（1）= 2.60和rho（2）= 3.31。较低的rho（1）值与吡啶环的中和相关，而较高的rho（2）值在第二次e还原过程中产生负电荷。结构-功能的相关性指向在两个1-e还原中的纯诱导作用。4-（4-硝基苯甲酰基）-N-甲基吡啶鎓阳离子的情况特别值得注意，因为4-硝基苯甲酰基部分在4-苯甲酰基-N-甲基吡啶鎓体系的第二次还原之前经历了