3-(2-Methoxy-benzyliden)-pentan-2,4-dion | 15725-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Methoxy-benzyliden)-pentan-2,4-dion
• 英文别名: 3-(2-methoxybenzylidene)pentane-2,4-dione；2-Methoxybenzal acetylacetone；3-[(2-methoxyphenyl)methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 15725-16-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: SWIGRGIHMNIRHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methoxy-benzyliden)-pentan-2,4-dion 在 /BRN= 1730908/ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-[Butylsulfanyl-(2-methoxy-phenyl)-methyl]-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Rates of reaction of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  替代3-苯甲酮-2,4-戊二酮、乙基苯基乙酮酸酯、二乙基苯基丙二酸酯、苯基丙二酰胺、肉桂基丙烯腈、β-硝基苯乙烯和β-硝基丙烯基苯在过量正丁硫醇存在下在pH 7缓冲的20%乙醇水溶液中基本上完全反应。从间位和对位取代衍生物的反应中得出的二阶速率常数与Hammett a常数很好地相关。苯基团顺式于苯基团的功能团的性质和构象决定了邻位取代物对反应的阻碍程度。

  DOI：

  10.1139/v68-127
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(2-Methoxy-benzyliden)-pentan-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  丙-2-炔基Salt盐的不同多米诺反应：获得含硫的苯并二恶双环[3.3.1]壬烷和二氢呋喃[2,3-c]苯二甲基苯。

  摘要：

  已经开发了2-羟基-2-甲基苯甲基衍生物和丙-2-炔基ulf盐之间的溶剂控制的发散性多米诺环化反应。具体地，在[1，2-二氯乙烷]中发生顺序的[4 + 2]和[4 + 2]环化反应，得到含硫的苯并稠合的二氧杂双环[3.3.1]壬烷。相反，通过将溶剂改变为甲苯，反应过程切换为[4 + 2]和[4 +1]环化反应，得到二氢呋喃[2,3- c ]二甲基苯。值得注意的是，丙-2-炔基salt盐首次以其γ-碳原子参与转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02025

文献信息

• Base-Promoted Tandem Cyclization for the Synthesis of Benzonitriles by C−C Bond Construction
  作者：Cheng-Zhi Zhu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201701329

  日期：2018.2.15

  A facile synthesis of benzonitriles via a base‐promoted tandem cyclization reaction of α,β‐unsaturated enones having electron‐withdrawing group (EWG) and 2‐acyl‐acrylonitriles was developed. This new synthetic method to access benzonitriles is suitable for a wide range of substrates. A plausible reaction mechanism is proposed on the basis of previous literature and our own investigations.

  通过碱促进的具有吸电子基团（EWG）的α，β-不饱和烯酮和2酰基丙烯腈的串联促进环化反应，可以轻松合成苯甲腈。这种获取苯甲腈的新合成方法适用于多种底物。在先前的文献和我们自己的研究的基础上，提出了一种合理的反应机理。
• Aldol Condensation of Aldehydes with Ketones Promoted by the Copper(II) Ion. Orientation to the Chemical Model for Metalloaldolases
  作者：Masaaki Iwata、Sakae Emoto

  DOI：10.1246/bcsj.49.1369

  日期：1976.5

  condensation reactions of aromatic aldehydes such as 1 through 4 and 7 through 13, and aliphatic aldehydes such as 5 and 6, with a number of ketones promoted by the copper(II) ion were examined. The reactions were specifically promoted by the copper(II) ion, while such metal ions as zinc, cobalt(II), manganese(II), and magnesium were quite inactive as catalysts. All the aldehydes but 7 and 8 reacted with

  研究了芳香醛（例如 1 到 4 和 7 到 13）和脂肪醛（例如 5 和 6）与许多由铜 (II) 离子促进的酮的羟醛缩合反应。铜 (II) 离子特别促进了反应，而锌、钴 (II)、锰 (II) 和镁等金属离子作为催化剂非常不活泼。在 Claisen-Schmidt 类型的反应中，除 7 和 8 之外的所有醛都与除乙酰乙酸乙酯、乙腈和硝基甲烷以外的所有脂肪族酮反应不同程度。乙酰丙酮得到Knoevenagel类型的缩合产物。在醛与 2-丁酮的反应中，醛会区域特异性地攻击 2-丁酮 C3 处的亚甲基。胺类抑制反应，同时观察到锌或钴 (II) 的共存效应。结果表明，在铜(II)离子促进的反应中，存在的底物选择性很大程度上取决于酮的种类。结果，可能...
• Asymmetric Retro-Claisen Reaction Catalyzed by Chiral Aza-Bisoxazoline–Zn(II) Complex: Enantioselective Synthesis of α-Arylated Ketones
  作者：Jia-Hui Liu、Xue-Jiao Lv、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00372

  日期：2023.3.17

  been developed under the catalysis of a chiral aza-bisoxazoline–Zn(II) complex. The reaction proceeds via a sequence of conjugate addition, arylation, hemiketal anion-initiated C–C bond cleavage, and enantioselective protonation of enolate to provide various functionalized α-arylated ketones bearing a tertiary stereogenic center with high enantioselectivities. Notably, biologically important benzofuran

  在手性氮杂双恶唑啉-Zn(II) 络合物的催化下，α-单取代 β-二酮和醌（或醌亚胺）发生了不对称逆克莱森反应。该反应通过一系列共轭加成、芳基化、半缩酮阴离子引发的 C-C 键断裂和烯醇化物的对映选择性质子化进行，以提供各种功能化的 α-芳基化酮，这些酮带有具有高对映选择性的三级立体异构中心。值得注意的是，可以通过应用开发的协议来合成具有生物学意义的苯并呋喃和γ-丁内酯衍生物。
• Pathak, Vijai N.; Joshi, Rahul; Gupta, Neetu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 7, p. 1191 - 1197
  作者：Pathak, Vijai N.、Joshi, Rahul、Gupta, Neetu

  DOI：——

  日期：——
• Attanasi, Orazio; Filippone, Paolino; Mei, Amedeo, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 14, p. 1203 - 1208
  作者：Attanasi, Orazio、Filippone, Paolino、Mei, Amedeo

  DOI：——

  日期：——