7-(β-D-galactopyranosyl)theophylline | 58641-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(β-D-galactopyranosyl)theophylline
• 英文别名: 7-β-D-galactopyranosyl-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；7-β-D-Galactopyranosyl-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；7-β-D-Galactopyranosyl theophylline；1,3-dimethyl-7-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]purine-2,6-dione
• CAS: 58641-75-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₇
• 分子量: 342.309
• InChiKey: PGPHQFXDMWGJDR-XRQWEHNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(β-D-galactopyranosyl)theophylline 在 sodium periodate 、 水 作用下， 生成 7-((2R)-3ξ,5ξ-dihydroxy-6c-hydroxymethyl-[1,4]dioxan-2r-yl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  161.嘌呤核苷合成的实验。第八部分 高碘酸氧化法测定嘌呤苷的乳糖醇环结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000592
• 作为产物：
  描述：

  乙酸二乙氧基甲酯 、 4-amino-1,3-dimethyl-5-N-galactosylideneiminouracil 在 溶剂黄146 、 sodium methylate 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以50%的产率得到7-(β-D-galactopyranosyl)theophylline
  参考文献：
  名称：

  新的甘露糖基，半乳糖基和葡糖基茶碱核苷的合成具有潜在活性，可作为腺苷受体的拮抗剂。DEMA诱导的糖基亚氨基尿嘧啶环化。

  摘要：

  报道了由二乙氧基甲基乙酸甲酯（DEMA）诱导的4-氨基-5-糖基亚氨基亚氨基-1，3-二甲基尿嘧啶环化的D-甘露糖基，D-半乳糖基和D-葡萄糖基茶碱核苷的合成。相同的糖的8-甲基茶碱衍生物还通过Ac（2）O / H（+）诱导亚胺前体的环化反应制备。该方法允许首次合成β-D-甘露聚糖，-α-D-半乳糖呋喃糖基和β-D-呋喃呋喃糖基茶碱。还报道了在甘露糖衍生物中对A（1），A（2A），A（2B）和A（3）腺苷受体的特异性结合的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.011