文殊兰明碱 | 639-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 中文名称: 文殊兰明碱
• 英文名称: (+)-crinamine
• 英文别名: crinamine；ent-(11S)-3β-methoxy-crin-1-en-11-ol；Crinamin；(1S,13S,15R,18R)-15-methoxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9,16-tetraen-18-ol
• CAS: 639-41-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: YGPRSGKVLATIHT-SPOWBLRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  文殊兰明碱 在 manganese(IV) oxide 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (6R)-8c-methoxy-(6at)-5,7,8,11-tetrahydro-6aH-6r,11c-methano-benzo[b][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-e]azepin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Structures of Montanine, Coccinine, and Manthine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01082a019
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,6R,7aS)-N-p-tolylsulfonyl-3-acetyloxy-3a-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindole 在 sodium naphthalenide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.55h， 生成 文殊兰明碱
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-芳基环己烯衍生物的不对称烯丙基取代：（+）-可可胺，（-）-半胱氨酸和（+）-Pretazettine的不对称总合成

  摘要：

  由于金莲花科生物碱具有广泛的生物学活性，因此已显示出许多作为合成靶标的兴趣。从金莲花科的成员中已经分离出了100多种生物碱。它们中的大多数可以分为八个骨骼上同质的组。我们已经成功完成了首批不对称全合成的环戊烯型生物碱（+）-木胺（1），（-）-甘露定（2）和（+）-Pretazettine（3）。通过钯催化的不对称胺化从烯丙基膦酸酯11c获得起始环己烯基胺14，产率为82％，ee为74％。产物从MeOH中重结晶。有趣的是，（-）- 14从母液中得到ee含量为99％的ee（回收率为74％）。（-）- 10的分子内羰基-烯反应以高度立体选择性的方式进行，得到六氢吲哚衍生物9作为唯一产物。在路易斯酸催化的羰基烯反应中，以高收率分离出一种有趣的重排产物20。由9，合成（+）-木胺。因此，从11c开始，经过10个步骤完成了（+）-肉桂胺的不对称全合成，总收率为19％。通过短时间的步骤，也从9获得了（-）-甘露啶的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo030309b

文献信息

• Two New Alkaloids from Crinum asiaticum var. sinicum
  作者：Noriyuki Kogure、Noriko Katsuta、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1248/cpb.59.1545

  日期：——

  Two new alkaloids (1, 2) were isolated from the whole plants of Crinum asiaticum var. sinicum together with seven known alkaloids. The structures of the new alkaloids were elucidated by spectroscopic analyses and chemical conversions from known alkaloids. New alkaloid 1 was isolated for the first time as a natural product, although it has been prepared as a synthetic product.

  从 Crinum asiaticum var. sinicum 的全株中分离出两种新生物碱（1，2）和七种已知生物碱。通过光谱分析和已知生物碱的化学转化，阐明了新生物碱的结构。新生物碱 1 是首次作为天然产物分离出来的，尽管它曾作为合成产物制备过。
• Total Syntheses of (±)-Crinine, (±)-Crinamine, and (±)-6a-<i>epi</i>-Crinamine via the Regioselective Synthesis and Diels−Alder Reaction of 3-Aryl-5-bromo-2-pyrone
  作者：Nguyen Thanh Tam、Jayhyok Chang、Eun-Ju Jung、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/jo8008353

  日期：2008.8.1

  new unified synthetic protocol to (±)-crinine, (±)-crinamine, and (±)-6a-epi-crinamine from the Diels−Alder cycloadduct of 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-bromo-2-pyrone with TBS vinyl ether. The requisite 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-bromo-2-pyrone was prepared from the C3-selective Stille coupling reaction of 3,5-dibromo-2-pyrone. Also noted is that the vinyl bromide can be used as a handle for further

  我们设计了一种新的统一合成方案，用于由3-（3,4-亚甲基二氧苯基）-5-的Diels-Alder环加成物中的（±）-可兰宁，（±）-可可胺和（±）-6a-表位-可可胺。溴-2-吡喃酮与TBS乙烯基醚。由3，5-二溴-2-吡喃酮的C3-选择性Stille偶联反应制备必需的3-（3，4-亚甲基二氧苯基）-5-溴-2-吡喃酮。还应注意的是，溴乙烯可以用作进一步衍生化的处理。
• First Asymmetric Total Syntheses of (+)-Crinamine, (−)-Haemanthidine, and (+)-Pretazettine
  作者：Toyoki Nishimata、Miwako Mori

  DOI：10.1021/jo9815249

  日期：1998.10.1
• Selective apoptosis-inducing activity of crinum-type Amaryllidaceae alkaloids
  作者：James McNulty、Jerald J. Nair、Carles Codina、Jaume Bastida、Siyaram Pandey、Jenny Gerasimoff、Carly Griffin

  DOI：10.1016/j.phytochem.2007.01.006

  日期：2007.4

  The selective apoptosis-inducing activity of Amaryllidaceae alkaloids belonging to the crinane-type is reported. A mini-library of natural and synthetic crinane alkaloids was assembled. Biological screening indicated crinamine 4 and haemanthamine 9 to be potent inducers of apoptosis in tumour cells at micromolar concentrations. Structure-activity relationships demonstrated the requirement for both an alpha-C2 bridge and a free hydroxyl at the C-11 position as pharmacophoric requirements for this activity. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photocrinamine: a phototransformation product of an alkaloid, crinamine
  作者：Yoshisuke Tsuda、Miyuki Kaneda、Shuzo Takagi、Masae Yamaki、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94497-1

  日期：1978.1