11-Oxo-crinamin | 1797-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 11-Oxo-crinamin
• 英文别名: Oxocrinamin；ent-3β-methoxy-crin-1-en-11-one；(1S,13S,15R)-15-methoxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9,16-tetraen-18-one
• CAS: 1797-92-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: UQKMNPMXAVRLTD-KCTSRDHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Oxo-crinamin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 文殊兰明碱 、 crinamine
  参考文献：
  名称：

  通过3-芳基-5-溴-2-吡喃酮的区域选择性合成和Diels-Alder反应合成（±）-可兰宁，（±）-可兰宁和（±）-6a-表位-可可胺

  摘要：

  我们设计了一种新的统一合成方案，用于由3-（3,4-亚甲基二氧苯基）-5-的Diels-Alder环加成物中的（±）-可兰宁，（±）-可可胺和（±）-6a-表位-可可胺。溴-2-吡喃酮与TBS乙烯基醚。由3，5-二溴-2-吡喃酮的C3-选择性Stille偶联反应制备必需的3-（3，4-亚甲基二氧苯基）-5-溴-2-吡喃酮。还应注意的是，溴乙烯可以用作进一步衍生化的处理。

  DOI：

  10.1021/jo8008353
• 作为产物：
  描述：

  文殊兰明碱 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 11-Oxo-crinamin
  参考文献：
  名称：

  The Structures of Haemanthamine and Crinamine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01486a045