1-phenyl-3-trimethylsilyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole | 1396123-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-trimethylsilyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: Trimethyl-[1-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]silane
• CAS: 1396123-89-9
• 化学式: C₁₉H₂₆BF₃N₂O₂Si
• 分子量: 410.319
• InChiKey: WQHUCOBQDRLTEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-trimethylsilyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-phenyl-5-trifluoromethyl-3-trimethylsilyl-1H-pyrazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  4-氟甲基丁酮的合成及其参与炔环加成反应

  摘要：

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。

  DOI：

  10.1021/jo400381a
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-2-(phenylamino)propanoic acid 在 三氟乙酸酐 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-phenyl-3-trimethylsilyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole 、 1-phenyl-4-trimethylsilyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  4-氟甲基丁酮的合成及其参与炔环加成反应

  摘要：

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。

  DOI：

  10.1021/jo400381a

文献信息

• A General and Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethyl-pyrazoles
  作者：Robert S. Foster、Harald Jakobi、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol3021918

  日期：2012.9.21

  Two synthetic approaches to 4-trifluoromethylsydnones, a novel class of these mesoionic reagents, are reported. These compounds undergo regioselective alkyne cycloaddition reactions, thereby providing a general approach to 5-trifluoromethylpyrazoles. This method has been employed in a short formal synthesis of the herbicide fluazolate.

  报道了两种合成方法4-三氟甲基sydnones，这些新的一类这类中性离子试剂。这些化合物进行区域选择性炔烃环加成反应，从而为5-三氟甲基吡唑提供了一种通用方法。该方法已用于除草剂氟唑酸盐的短形式合成中。
• Synthesis and cycloaddition chemistry of oxetanyl-substituted sydnones
  作者：Anne-Chloé Nassoy、Piotr Raubo、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.139

  日期：2013.6

  Oxetan-3-one reacts with 4-metallated sydnones to provide functionalised precursors to a variety of novel pyrazoles. Intermolecular cycloadditions were found to proceed in variable yield, but intramolecular cycloadditions were very efficient and provide an effective means to generate spiro-substituted heterocyclic intermediates. The potential of these compounds for further elaboration has been highlighted

  Oxetan-3-one与4-金属化的sydnones反应，为各种新型吡唑提供官能化的前体。发现分子间的环加成以可变的产率进行，但是分子内的环加成非常有效并且提供了产生螺取代的杂环中间体的有效手段。交叉偶联反应突出了这些化合物进一步加工的潜力。