benzyl (2R,3S,5S)-3-acetoxy-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 337975-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3S,5S)-3-acetoxy-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R,3S,5S)-3-acetyloxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 337975-50-5
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₆Si
• 分子量: 437.608
• InChiKey: NDKKCBRLQICYPS-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3S,5S)-3-acetoxy-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated pyrrolidine and 2-oxapyrrolizidine as glycosidase inhibitors

  摘要：

  使用 D-丝氨酸作为手性前体，合成了多羟基化吡咯烷 (1)、其带有羧酸酯、磷酸酯和膦酸酯基团的衍生物 (2-4) 以及奥沙吡咯里西啶 (5)。通过分子内氨基汞化形成吡咯烷环。通过氨基甲酸酯基团对碘甲基的分子内攻击进一步构建了奥沙吡咯里西啶的双环支架。发现化合物1和5分别以竞争性方式抑制β-葡萄糖苷酶和α-半乳糖苷酶，而化合物2、3和4对糖苷酶没有产生显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3md00033h
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4R)-3-N-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-but-3-en-1-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 zinc tetrahydridoborate*Et2O 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 氧气 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 benzyl (2R,3S,5S)-3-acetoxy-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated pyrrolidine and 2-oxapyrrolizidine as glycosidase inhibitors

  摘要：

  使用 D-丝氨酸作为手性前体，合成了多羟基化吡咯烷 (1)、其带有羧酸酯、磷酸酯和膦酸酯基团的衍生物 (2-4) 以及奥沙吡咯里西啶 (5)。通过分子内氨基汞化形成吡咯烷环。通过氨基甲酸酯基团对碘甲基的分子内攻击进一步构建了奥沙吡咯里西啶的双环支架。发现化合物1和5分别以竞争性方式抑制β-葡萄糖苷酶和α-半乳糖苷酶，而化合物2、3和4对糖苷酶没有产生显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3md00033h

文献信息

• Total Syntheses of Bulgecins A, B, and C and Their Bactericidal Potentiation of the β-Lactam Antibiotics
  作者：Shusuke Tomoshige、David A. Dik、Masaaki Akabane-Nakata、Chinedu S. Madukoma、Jed F. Fisher、Joshua D. Shrout、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/acsinfecdis.8b00105

  日期：2018.6.8

  The bulgecins are iminosaccharide secondary metabolites of the Gram-negative bacterium Paraburkholderia acidophila and inhibitors of lytic transglycosylases of bacterial cell-wall biosynthesis and remodeling. The activities of the bulgecins are intimately intertwined with the mechanism of a cobiosynthesized β-lactam antibiotic. β-Lactams inhibit the penicillin-binding proteins, enzymes also critical

  bulgecins 是革兰氏阴性细菌嗜酸副伯克霍尔德氏菌的亚氨基糖次级代谢物，也是细菌细胞壁生物合成和重塑的溶解性转糖基酶的抑制剂。 bulgecins 的活性与共生物合成的 β-内酰胺抗生素的机制密切相关。 β-内酰胺抑制青霉素结合蛋白，这种酶对细胞壁生物合成也至关重要。裂解性转糖基酶（bulgecin）和青霉素结合蛋白（β-内酰胺）活性的同时丧失导致隔膜细胞壁变形，在显微镜下观察到细菌细胞裂解前的凸起。我们描述了三种天然存在的 bulgecin 亚氨基糖的实际合成及其在一系列微生物学研究中的机理评估。这些研究确定了 bulgecin 在 β-内酰胺亚最低抑制浓度下对三种致病性革兰氏阴性菌的增强作用，并首次证实这种增强作用导致临床 β-内酰胺的杀菌功效显着增加。
• An efficient stereoselective synthesis of (2S,4S,5R)-(−)-bulgecinine
  作者：Antoni Krasiński、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00071-5

  日期：2001.3

  -butyldimethylsilyl-d-serinal (6) was reacted under Barbier conditions with allyl bromide affording diastereoselectively (82:18) the anti-adduct 5, which was subsequently transformed into (2S,4S,5R)-(−)-bulgecinine (1).

  Ñ苯甲基Ñ -carbobenzyloxy- ö -叔丁基二-d-serinal（6）与烯丙基溴，得到非对映选择性（82:18）的Barbier的条件下进行反应的抗-adduct 5，随后将其转化成（2小号， 4 S，5 R）-（-）-bulgecinine（1）。