1-phenyl-3-methyl-4-aminopyrazolo<3,4-d>pyrimidine | 87412-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-methyl-4-aminopyrazolo<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-amino-3-methyl-1-phenylpyrazolo<3,4-d>pyrimidine；4-amino-N¹-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine；3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ylamine；3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine (12)；3-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 87412-84-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅
• 分子量: 225.253
• InChiKey: NUJRIFUQIQAKOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  372.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-methoxybut-2-enoate 、 1-phenyl-3-methyl-4-aminopyrazolo<3,4-d>pyrimidine 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 75.0h， 以71%的产率得到ethyl 3,5-dimethyl-7-imino-N¹-phenyl-1,7-dihydropyrazolo[3',4':4,5]pyrimido[1,6-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶并嘧啶衍生物的合成和药理学评价：对大鼠具有胃保护作用的抗炎剂。

  摘要：

  我们报告了从氨基氰基吡唑合成新的抗炎 1,7-二氢吡唑并[3',4':4,5]嘧啶并[1,6- a ]嘧啶5。所有化合物均通过物理、化学和光谱研究进行表征。对所得产品的初步药理评估表明，化合物5a、b、f（50-100 mg/kg，ip）在角叉菜胶诱导的大鼠足部水肿试验中是活性抗炎剂，其作用与乙酰水杨酸相当。赖氨酸 (300 mg/kg, ip)，用作参考药物。取代基的性质（Y，R 3) 对抗炎活性有显着影响。构效关系的研究导致选择了化合物乙基-3,5-二甲基-7-亚氨基-N 1-苯基-1,7-二氢吡唑并[3',4':4,5]嘧啶[1,6] - a ]pyrimidine-6-carboxylate, 5f表现出最有效的抗炎活性。此外，化合物5a、b、f对HCl/EtOH诱导的胃溃疡显示出显着的胃保护作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0742-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-甲氧基亚乙基)丙二腈 在 三乙胺 作用下， 生成 1-phenyl-3-methyl-4-aminopyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代-4-氨基吡唑并[3，4-d]嘧啶，一类新型的磷脂酶D抑制剂

  摘要：

  磷脂酶D酶裂解脂质底物以产生磷脂酸，磷脂酸是许多必需细胞分子的重要前体。磷脂酶D是调节癌细胞侵袭性的靶标。这项研究报告了基于1,3-二取代-4-氨基-吡唑并嘧啶核心结构的新型磷脂酶D抑制剂的合成。这些分子被合成并用于为纯化的细菌磷脂酶d的抑制，这是高度同源的人的PLD执行初步筛选1。最初用细菌磷脂酶D酶进行测试，然后用重组人PLD 1和PLD 2酶确认，此处显示的分子表现出对磷脂酶D活性的抑制作用（IC 50）在低纳摩尔至低微摩尔范围内，同时具有单体底物diC 4 PC和磷脂囊泡和胶束。数据强烈表明这些抑制分子直接阻断了酶/囊泡底物的结合。初步活性研究使用重组人磷脂酶Ds在体内细胞测定中测量了转磷脂酰化和头部裂解，表明在生理环境中这些有效的抑制性新分子在中低纳摩尔范围内具有抑制作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12319

文献信息

• Synthesis of new pyrazole and antibacterial pyrazolopyrimidine derivatives
  作者：Ameur RAHMOUNI、Anis ROMDHANE、Abderrahim BEN SAID、Kaouther MAJOULI、Hichem BEN JANNET

  DOI：10.3906/kim-1303-20

  日期：——

  3-Substituted-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amines 2a--c were synthesized by treating 5-aminopyrazole-4-carbonitriles 1a--c with formamide. The reactivity of compounds 1a--c towards some cyclic anhydrides was studied. The condensation of 5-aminopyrazole-4-carbonitrile 1b with triethylorthoformate gives imidate 7b, which reacts with a series of primary amines and leads to pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-amines 9 and 10. The reaction of imidate 7b with ammonia and hydroxylamine afforded pyrazolopyrimidine 2b and pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-5-(4H)-ol 11, respectively. The synthesized compounds were completely characterized by ^1H NMR, ^13}C NMR, IR, and HRMS. The antibacterial activity of some new synthesized compounds was evaluated and appeared to be significant.

  3-取代-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺 2a--c 是通过将 5-氨基吡唑-4-氰基 1a--c 与甲酰胺反应合成的。研究了化合物 1a--c 对某些环状酐的反应活性。5-氨基吡唑-4-氰基 1b 与三乙氧基甲烷的缩合反应生成亚胺酯 7b，后者与一系列伯胺反应，生成吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺 9 和 10。亚胺酯 7b 与氨和羟胺的反应分别得到吡唑嘧啶 2b 和吡唑并[3,4-d]嘧啶-5-(4H)-醇 11。合成的化合物通过 ^1H NMR、^13}C NMR、IR 和 HRMS 完全表征。评估了一些新合成化合物的抗菌活性，结果表明具有显著活性。
• Synthesis and Characterization of Two Novel Organic-Inorganic Compounds Based on Tetrahexyl and Tetraheptyl Ammonium Ions and the Preyssler Anion and Their Catalytic Activities in the Synthesis of 4-Aminopyrazolo[3,4-d]- Pyrimidines
  作者：Fatemeh Farrash Bamoharram

  DOI：10.3390/molecules15042509

  日期：——

  Two novel organic–inorganic compounds based on tetrahexylammonium (THA) and tetraheptylammonium (THPA) ions and the Preyssler anion, [NaP5W30O110]14-, were synthesized and formulated as (THA)7.7H6.3 [NaP5W30O110] (A) and (THPA)7.5 H6.5[N aP5W30O110] (B). The synthesized compounds were characterized by IR, UV, and TGA and used for the catalytic synthesis of 4-aminopyrazolo[3,4,-d]pyrimidine derivatives 2a-2d. Our findings showed efficient catalytic activities for A and B.

  合成了两种基于四己基铵（THA）和四庚基铵（THPA）离子与Preyssler阴离子[NaP5W30O110]14-的有机-无机新化合物，并分别表述为（THA）7.7H6.3 [NaP5W30O110] (A) 和（THPA）7.5 H6.5[NaP5W30O110] (B)。合成的化合物通过红外光谱（IR）、紫外光谱（UV）和热重分析（TGA）进行表征，并用于催化合成4-氨基吡唑[3,4,-d]嘧啶衍生物2a-2d。我们的研究结果显示A和B具有高效的催化活性。
• Study of the reactivity of aminocyanopyrazoles and evaluation of the mitochondrial reductive function of some products
  作者：Soumaya Bellili、Nicholas J. Coltman、Nikolas J. Hodges、Fatma Allouche

  DOI：10.1515/hc-2022-0001

  日期：2022.2.14

  This research investigated the general high-throughput synthetic protocol for the accelerated synthesis of functionalized trifluoromethylpyrazolopyrimidines 3 and N -(5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-4-yl) benzamide 4 from aminocyanopyrazole 1 precursors. The action of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) with aminopyrazolo[3,4- d ]pyrimidines 2 was found to produce triazolopyrimidinones 5 . The MTT

  本研究调查了从氨基氰基吡唑 1 前体加速合成功能化三氟甲基吡唑并嘧啶 3 和 N-(5-氰基-3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基)苯甲酰胺 4 的通用高通量合成方案。发现氯磺酰异氰酸酯 (CSI) 与氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 2 的作用产生三唑并嘧啶酮 5 。量化线粒体还原功能的 MTT 测试表明，在测试的两种细胞系（PE/CA-PJ41 和 HePG2 细胞）中，苯甲酰胺化合物 4 对 PE/CA-PJ41 细胞具有中等毒性，并且比 HePG2 细胞更敏感。
• Aryl coupling reactions of pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl radicals
  作者：Jeffery B. Press、Nancy H. Eudy、George O. Morton

  DOI：10.1021/jo00172a033

  日期：1983.12
• Sc(OTf)3 promoted multicomponent synthesis of fluorescent imidazo[1,2-c]pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  作者：Asma Agrebi、Fatma Allouche、Fakher Chabchoub、Laurent El-Kaim、Sérgio Alves、Carlos Baleizão、José Paulo Farinha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.136

  日期：2013.8

  A three-component condensation reaction between aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine, an aldehyde, and an isocyanide catalyzed by scandium triflate yields a series of heterocyclic derivatives of imidazo[1,2c]pyrazolo[3,4-d]pyrimidine in good yields, exhibiting interesting fluorescent properties. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.