(E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enal | 207120-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enal
• CAS: 207120-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CAENPNDJSRTPGZ-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enal 在 potassium tert-butylate 、 2-羧乙基三苯基溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cryptophycin-39 Unit A Precursor Synthesis by a Tandem Shi Epoxidation and Lactonization Reaction of trans-Styryl Acetic Acid

  摘要：

  隐花苷的单元 A 是一种具有两个或四个立体中心的δ-羟基酸。隐花苷-39 单元 A 结构单元的首次合成基于反式苯乙烯乙酸的催化不对称施环氧化反应，然后是原位内酯化反应。该反应的研究范围涉及以各种 δ、δ 不饱和羧酸为底物，在 Shi 条件下不对称合成 4-羟基-5-苯基-四氢呋喃-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087541
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基甲基-4-甲氧基-苯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氧气 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 氘代乙腈 、 重水 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到(E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enal
  参考文献：
  名称：

  组合光氧化还原/酶促 CH 苄基羟基化。

  摘要：

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201909426

文献信息

• Method for conversion of terminal alkenes to aldehydes using ruthenium(IV) porphyrin catalysts
  申请人：Che Chi-Ming

  公开号：US20060041121A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Aldehydes were obtained in excellent yields from ruthenium-porphyrin-catalyzed oxidation of various terminal alkenes with 2,6-dichloropyridine N-oxide under mild conditions. The aldehydes generated from these ruthenium-catalyzed alkene oxidation reactions can be used in-situ for olefination reactions with ethyl diazoacetate in the presence of PPh 3 , leading to one-pot diazoacetate olefination starting from alkenes.

  在温和条件下，利用钌卟啉催化氧化2,6-二氯吡啶N-氧化物，从各种末端烯烃中高收率地获得醛类化合物。这些由钌催化的烯烃氧化反应产生的醛类化合物可以原位用于与乙酰丙烯酸乙酯在PPh3存在下进行烯烃化反应，从而实现从烯烃出发的一锅法乙酰丙烯酸乙酯烯烃化反应。
• Transition-Metal-Free Redox-Neutral One-Pot C3-Alkenylation of Indoles Using Aldehydes
  作者：Samrat Sahu、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03612

  日期：2017.2.3

  indoles in a domino fashion. A transition-metal-free C3-alkenylation of indole is reported by using sequential Brønsted acid/base catalysis. Several β-substituted 3-alkenylindoles and conjugated 1,3-dienes are synthesized by direct coupling of indole and readily available aliphatic aldehydes. Excellent scalability and recycling of benzenesulfinic acid for successive alkenylation reactions up to five times

  具有各种官能团且具有良好选择性的敏感的β-烷基3-乙烯基吲哚的合成仍然是一项艰巨的任务。牢记3-烯基吲哚的合成效用，我们探索了一种独特的方法，以多米诺骨牌形式将它们与未保护的吲哚合成。通过使用连续的布朗斯台德酸/碱催化，报道了吲哚的无过渡金属的C3-烯基化。通过吲哚和容易获得的脂族醛的直接偶联合成了几种β-取代的3-烯基吲哚和共轭的1，3-二烯。出色的可扩展性和苯亚磺酸的再循环能力（最多可进行五次连续的烯基化反应）使该方法在经济上可行。
• [EN] 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO (2,1-B) OXAZOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSES 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO (2,1-B) OXAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2005042542A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: (1)in the above formula (1), R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R1 and -(CH2)nR2 may form a spiro ring represented by the formula (30) below, together with the adjacent carbon atom (in the formula below, RRR represents a piperidyl group which may have substituents on the piperidine ring), (30)and R2 represents a benzothiazolyloxy group, quinolyloxy group, pyridyloxy group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由以下一般式表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物：(1)在上述式(1)中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R1和-(CH2)nR2可以与下面的式(30)一起形成一个螺环，与相邻的碳原子一起（在下面的式中，RRR代表可能在哌啶环上具有取代基的哌啶基），(30)和R2代表苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似物。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型耐酸细菌具有出色的杀菌作用。
• 2,3-Dihydro-6-Nitroimidazo (2,1-b) Oxazole Compounds for the Treatment of Tuberculosis
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20080119478A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: (1) in the above formula (1), R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R1 and —(CH2) n R2 may form a spiro ring represented by the formula (30) below, together with the adjacent carbon atom (in the formula below, RRR represents a piperidyl group which may have substituents on the piperidine ring), (30) and R2 represents a benzothiazolyloxy group, quinolyloxy group, pyridyloxy group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由下述通式（1）表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物： 在上述式（1）中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R1和—(CH2)nR2可以与相邻的碳原子形成如下式（30）所示的螺环，其中，在下式中，RRR代表可能在哌啶环上具有取代基的哌啶基： （30）且R2代表苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似基团。该化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和非典型酸杆菌具有优异的杀菌作用。
• Zeolite β-Induced Rearrangement of Alkoxybenzyl Allyl Ethers to Aldehydes and Ketones. 5.¹ Variation of the Allylic Moiety
  作者：Johan Wennerberg、Charlotte Olofsson、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1021/jo972243o

  日期：1998.5.1

  Allylic PMB ethers rearranged in the presence of zeolite beta to form 4-arylbutanals or 5-arylpentanones depending on the substituent pattern of the allylic moiety. Best results were obtained with substrates carrying simple substituents in the allylic 2-position, but a couple of substrates lacking a 2-substituent also rearranged. More functionalized substituents in this position were not tolerated. A propargyl PMB ether and a homoallylic PMB ether rearranged as well, but the products were mixtures of isomeric olefins. The 4-arylbutanals 2c and 2e and the 5-arylpentanone 2j were cyclized in PPA to give naphthalene and dihydronaphthalene derivatives, respectively.