ethyl 2-cyano-3-methoxybut-2-enoate | 87853-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-methoxybut-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-methoxy-2-butenoate
• CAS: 87853-84-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: NWOLVKWTKMCRSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-methoxybut-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3,6-dimethyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶酮作为西地那非衍生物和核黄素的合成

  摘要：

  摘要 从各种吡唑酰胺（2a-d）合成了一系列新型吡唑并嘧啶酮衍生物（3（a-d）、4（a-d）和6（a-d）） 5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate (1) 和各种氨基锂。此外，我们还描述了从简单的2-硝基苯甲酸以高产率合成具有喹唑啉部分的硬化素药物分子。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1459720
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 氰乙酸乙酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到ethyl 2-cyano-3-methoxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮生物碱的立体选择性全合成及其中和活性的统一方法

  摘要：

  随机性：诱导神经突生长的化合物的开发可能是神经退行性疾病的非侵入性医学治疗的一种有价值的方法。借助双功能构件，可以实现原本由病原性真菌产生的一组吡啶酮多烯的全部合成（见图）。所有这些天然产物在PC-12细胞系中均显示出神经生成活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201007671

文献信息

• Direct Pd(II)-Catalyzed Site-Selective C5-Arylation of 2-Pyridone Using Aryl Iodides
  作者：Saurabh Maity、Debapratim Das、Souradip Sarkar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02112

  日期：2018.9.7

  transformation was highly regioselective and accomplished with a wide scope and functional group tolerance. Silver nitrate played a crucial role in this direct site-selective arylation. The method was extended to synthesize biologically active molecules.

  开发了一种简单的Pd（II）催化的一般策略，用于使用容易获得的芳基碘化物对2-吡啶酮核心进行C5选择性芳基化。该转化是高度区域选择性的，并且在宽范围和功能基团耐受性下完成。硝酸银在这种直接的位点选择性芳基化中起着至关重要的作用。该方法扩展到合成生物活性分子。
• A Unified Approach for the Stereoselective Total Synthesis of Pyridone Alkaloids and Their Neuritogenic Activity
  作者：Henning Jacob Jessen、Andreas Schumacher、Travis Shaw、Andreas Pfaltz、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.201007671

  日期：2011.4.26

  neurite outgrowth might constitute a valuable approach for the non‐invasive medical treatment of neurodegenerative diseases. With the aid of a bifunctional building block, the total syntheses of a group of pyridone polyenes originally produced by entomopathogenic fungi was achieved (see picture). All of these natural products displayed neuritogenic activity in the PC‐12 cell line.

  随机性：诱导神经突生长的化合物的开发可能是神经退行性疾病的非侵入性医学治疗的一种有价值的方法。借助双功能构件，可以实现原本由病原性真菌产生的一组吡啶酮多烯的全部合成（见图）。所有这些天然产物在PC-12细胞系中均显示出神经生成活性。
• The Formation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine Derivatives
  作者：Isaburo Hori、Koji Saito、Hiroshi Midorikawa

  DOI：10.1246/bcsj.43.849

  日期：1970.3

  The combination reactions of 3-alkyl-2-cyano-3-methoxyacrylic esters (I) and their 3-hydrazino derivatives (II) in the presence of pyridine in alcohol at room temperature mostly gave chain intermediates, whose cyclizations led to the formation of only 2,7-dialkyl-5-hydroxypyrazolo-[1,5-a]pyrimidine derivatives. On the other hand, the reaction of Ia (3-Me) with the 5-aminopyrazole derivative (IIIa) obtained by the cyclization of IIa (3-Me) gave 7-hydroxy- and 7-aminopyrazolopyrimidine derivatives in alcohol under reflux via an intermediate. The reactions of 2-cyano-3-ethoxycrotononitrile with IIa or IIIa both afforded 7-aminopyrazolopyrimidine derivatives directly.

  在室温下，3-烷基-2-氰基-3-甲氧基丙烯酸酯（I）与它们的 3-肼基衍生物（II）在吡啶存在下在乙醇中发生的结合反应大多产生链中间体，其环化反应只导致形成 2,7-二烷基-5-羟基吡唑并-[1,5-a]嘧啶衍生物。另一方面，Ia（3-Me）与 IIa（3-Me）环化得到的 5-氨基吡唑衍生物（IIIa）反应，在醇中通过中间体回流得到 7-羟基和 7-氨基吡唑嘧啶衍生物。2-Cyano-3-ethoxycrotononitrile 与 IIa 或 IIIa 反应均可直接得到 7-氨基吡唑嘧啶衍生物。
• Synthesis and pharmacological evaluation of pyrazolopyrimidopyrimidine derivatives: anti-inflammatory agents with gastroprotective effect in rats
  作者：Amine Karoui、Fatma Allouche、Monia Deghrigue、Asma Agrebi、Abderrahman Bouraoui、Fakher Chabchoub

  DOI：10.1007/s00044-013-0742-x

  日期：2014.3

  We report the synthesis of new anti-inflammatory 1,7-dihydropyrazolo[3′,4′:4,5]pyrimido[1,6-a]pyrimidine 5 from aminocyanopyrazole. All compounds were characterized by physical, chemical and spectral studies. Preliminary pharmacological evaluation of the resulting products showed that compounds 5a, b, f (50–100 mg/kg, i.p) are active anti-inflammatory agents in carrageenan-induced rat paw oedema assay

  我们报告了从氨基氰基吡唑合成新的抗炎 1,7-二氢吡唑并[3',4':4,5]嘧啶并[1,6- a ]嘧啶5。所有化合物均通过物理、化学和光谱研究进行表征。对所得产品的初步药理评估表明，化合物5a、b、f（50-100 mg/kg，ip）在角叉菜胶诱导的大鼠足部水肿试验中是活性抗炎剂，其作用与乙酰水杨酸相当。赖氨酸 (300 mg/kg, ip)，用作参考药物。取代基的性质（Y，R 3) 对抗炎活性有显着影响。构效关系的研究导致选择了化合物乙基-3,5-二甲基-7-亚氨基-N 1-苯基-1,7-二氢吡唑并[3',4':4,5]嘧啶[1,6] - a ]pyrimidine-6-carboxylate, 5f表现出最有效的抗炎活性。此外，化合物5a、b、f对HCl/EtOH诱导的胃溃疡显示出显着的胃保护作用。
• Kasum, Bruno; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 7, p. 1455 - 1467
  作者：Kasum, Bruno、Prager, Rolf H.

  DOI：——

  日期：——