3-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one | 87412-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one；3-Methyl-1-phenyl-pyrazolo [3,4-d]pyrimidin-4-one；3-methyl-1-phenyl-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 87412-87-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: NMHCVAFORZGNNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-273 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  486.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one 在 sodium hydride 、 1,3-二甲基咪唑 碘 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4-Methoxyphenyl)-(3-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Action of Azolium Salts. IX. Synthesis of 6-Aroyl-9H-purines and Their Analogues by Nucleophilic Aroylation Catalyzed by Imidazolium or Benzimidazolium Salt.

  摘要：

  在1, 3-二甲基咪唑鎓碘化物（1）的存在下，6-氯-9-苯基-9H-嘌呤（7）和4-氯-5, 6-二甲基吡咯并[2, 3-d]嘧啶（40-42）与芳烃醛（5）发生亲核芳酰化反应，生成相应的融合芳酰嘧啶（8和43-45）。1, 3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物（2）是合成7-酰基-3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶（16-21）的有效催化剂。在合成4-酰基-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶（26-32）中，咪唑盐（1和2）均表现出良好的催化效果。此外，通过4-托磺酸衍生物，在催化量的对甲苯磺酸钠（46）和咪唑盐（1）的存在下，获得了良好产率的4-酰基-7H-吡咯并[2, 3-d]嘧啶（43-45）。这种催化芳酰化反应被发现是一种简便而有效的方法，用于合成6-酰基-9H-嘌呤及其类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.390
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氨基氰吡唑通过多组分反应合成及其硫酰胺衍生物对胞质和跨膜同工型的抗碳酸酐酶抑制活性。

  摘要：

  描述了在酸性催化剂下丙二腈与原酸酯和肼衍生物之间多组分反应（MCR）的便捷方案。制备，分离和表征了一系列氨基氰基吡唑4。这些吡唑与亚硝酸钠，然后与仲胺试剂和甲酸反应，生成吡唑并三嗪6和吡唑并吡喃二酮7。一些氨基吡唑通过与氨磺酰氯反应转化为相应的磺酰胺。测试了结合有苯基和甲苯磺酰基部分的氨基吡唑类化合物作为四种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同种型（人）hCA I，II，IX和XII的抑制剂。它们中的许多显示出对这些酶的低微摩尔或亚微摩尔抑制。相应的磺酰胺为低纳摩尔CA抑制剂。

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.720573

文献信息

• Design and synthesis of pyrazolo[3,4- d ]pyrimidines: Nitric oxide releasing compounds targeting hepatocellular carcinoma
  作者：Yaseen A.M.M. Elshaier、Mohamed A. Shaaban、Mohammed K. Abd El Hamid、Mostafa H. Abdelrahman、Mahrous A. Abou-Salim、Sara M. Elgazwi、Fathi Halaweish

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.002

  日期：2017.6

  pyrazolo[3,4-d]pyrimidines tethered with nitric oxide (NO) producing functionality was designed and synthesized. Sulforhodamine B (SRB) protein assay revealed that NO releasing moiety in the synthesized compounds significantly decreased the cell growth more than the des-NO analogues. Compounds 7C and 7G possessing N-para-substituted phenyl group, released the highest NO concentration of 4.6% and 4.7%

  设计并合成了一系列新的与一氧化氮（NO）连接的吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物。Sulforhodamine B（SRB）蛋白测定表明，合成的化合物中的NO释放部分比des-NO类似物明显减少了细胞生长。具有N-对位取代苯基的化合物7C和7G释放的最高NO浓度分别为4.6％和4.7％。与厄洛替尼作为参考药物（IC50）相比，合成化合物对HepG2细胞系的抗增殖活性分别将化合物7h，7p，14a和14b鉴定为IC50 = 3、5、3和5μM系列中最具细胞毒性的化合物。 =25μM）。流式细胞仪研究表明，7h使细胞处于细胞周期的G0 / G1期，而7p使细胞处于S期。而且，
• Synthesis of Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones Catalyzed by Br?nsted-acidic Ionic Liquids as Highly Efficient and Reusable Catalysts
  作者：Niloofar Tavakoli-Hoseini、Raheleh Moloudi、Abolghasem Davoodnia、Mohammad Shaker

  DOI：10.1002/cjoc.201180411

  日期：2011.11

  and efficient method for the synthesis of pyrazolo[3,4‐d]pyrimidin‐4‐ones via heterocyclization reaction of 5‐amino‐1H‐pyrazole‐4‐carboxamides with triethyl orthoesters using two Br?nsted‐acidic ionic liquids, 3‐methyl‐1‐(4‐sulfonic acid)butylimidazolium hydrogen sulfate [MIM+(CH2)4SO3H][HSO4−] or N‐(4‐sulfonic acid)butyl triethylammonium hydrogen sulfate [Et3N+(CH2)4SO3H][HSO4−], as efficient homogeneous

  一种方便高效的方法，使用两种布朗斯台德酸离子液体，通过5-氨基-1 H-吡唑-4-羧酰胺与原酸酯三乙酯的杂环化反应来合成吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮，3-甲基-1-（4-磺酸）硫酸氢丁基咪唑[MIM +（CH 2）4 SO 3 H] [HSO 4 - ]或ñ - （4-磺酸）硫酸盐丁基三乙基氢[等3 ñ +（CH 2）4 SO 3 H] [HSO 4 -]，描述了在无溶剂条件下有效的均相催化剂。
• Novel Glu-based pyrazolo[3,4-d]pyrimidine analogues: design, synthesis and biological evaluation as DHFR and TS dual inhibitors
  作者：Mater Mahnashi、Mohammed Merae Alshahrani、Amer Al Ali、Abdulaziz Asiri、Mahrous A. Abou-Salim

  DOI：10.1080/14756366.2023.2203879

  日期：2023.12.31

  Abstract A novel series of multifunctional pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-based glutamate analogs (6a–l and 7a,b) have been designed and synthesized as antifolate anticancer agents. Among the tested compounds, 6i exhibited the most potent anti-proliferative activity towards NSCLC, CNS, Ovarian, Prostate, Colon, Melanoma, Breast, and Renal cancers with good to weak cytostatic activity and non-lethal actions

  摘要 已设计并合成了一系列新型多功能吡唑并[3,4-d]嘧啶基谷氨酸类似物（6a-l和7a,b）作为抗叶酸抗癌剂。在测试的化合物中，6i对非小细胞肺癌、中枢神经系统、卵巢癌、前列腺癌、结肠癌、黑色素瘤、乳腺癌和肾癌表现出最有效的抗增殖活性，具有良好或弱的细胞抑制活性和非致死作用。6i表现出比正常细胞更高的癌症选择性。6i可显着增加癌细胞细胞周期分布过程中S期细胞的积累，具有高效诱导细胞凋亡的作用。结果表明6i可能通过 DHFR 和 TS 酶的双重抑制作用（相应的 IC 50 = 2.41 和 8.88 µM）。6i的对接研究表明，N1-对溴苯基和 C3-甲基参与了大量的疏水相互作用。类药特征推断6i符合辉瑞的验收标准。综合起来，6i可能是一个有前途的原型，可以作为一种有效的抗癌药物进一步优化。
• Aryl coupling reactions of pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl radicals
  作者：Jeffery B. Press、Nancy H. Eudy、George O. Morton

  DOI：10.1021/jo00172a033

  日期：1983.12
• Davoodnia; Moloudi; Tavakoli-Hoseini, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 5, p. 2195 - 2198
  作者：Davoodnia、Moloudi、Tavakoli-Hoseini、Shaker

  DOI：——

  日期：——