ethyl 4-cyano-2-(1-isobutyl-5,6,7,8-tetrahydro-3-isoquinolinyloxy)acetate | 1427498-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-cyano-2-(1-isobutyl-5,6,7,8-tetrahydro-3-isoquinolinyloxy)acetate
• CAS: 1427498-15-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 316.4
• InChiKey: JBWUPMHCMTYBLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-cyano-2-(1-isobutyl-5,6,7,8-tetrahydro-3-isoquinolinyloxy)acetate 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N',N'-dimethyl-N-[8-(2-methylpropyl)-11-oxa-9,14,16-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1(10),2(7),8,12(17),13,15-hexaen-13-yl]ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  New heterocyclic systems based on 5,6,7,8-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  A method has been developed for the synthesis of new 8-amino-substituted 5-propyl(isobutyl)-1,2,3,4-tetra-hydropyrimido[4',5':4,5]furo[2,3-c]isoquinolines from 3-oxo derivatives of 5,6,7,8-tetra-hydroisoquinolines. Isomeric triazoles, condensed at the edge [c] of the pyrimidine ring, have been obtained from the 8-hydrazino derivatives. A Dimroth rearrangement was carried out in acidic medium.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1192-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylpropyl)-3-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2H-isoquinoline-4-carbonitrile 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到ethyl 4-cyano-2-(1-isobutyl-5,6,7,8-tetrahydro-3-isoquinolinyloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  吡呋喃并吡咯并[1,2- a ]嘧啶和吡啶并呋喃并嘧啶并[1,2- a ]氮杂:：具有抗惊厥和精神特性的新化学实体（NCE）†

  摘要：

  在这里，我们报道了由环戊[ c ]吡啶，5,6,7,8-四氢异喹啉和吡喃[3,4- c ]的3-氧代衍生物合成了几种新的缩合呋喃[2,3- b ]吡啶3。吡啶1。所获得的呋喃并[2,3- b ]吡啶3被用作合成吡啶并呋喃并吡咯并[ 1,2- a ]嘧啶4和吡啶并呋喃并嘧啶并[1,2- a ]氮杂5的起始原料。有趣的是，吡啶并呋喃并嘧啶并[1,2- a ]氮杂5与市售药物乙磺胺嘧啶（扎罗汀）相比，抗惊厥活性显着提高。与ethosuximide不同，其中一些具有镇静作用。

  DOI：

  10.1039/c6ra02581a

文献信息

• Synthesis and structure of condensed triazolo- and tetrazolopyrimidines
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Athina Geronikaki、Domenico Spinelli、Anush A. Hovakimyan、Azat S. Noravyan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.015

  日期：2013.12

  Herein we present the synthesis of several new hydrazino derivatives of cyclopenta[c]pyridine, 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline and pyrano[3,4-c]pyridine from 3-oxo-4-cyano fused pyridine derivatives. The hydrazino derivatives obtained were used as starting materials for the synthesis of isomeric triazolopyrimidines as well as tetrazolopyrimidines. Furthermore, the rearrangement of triazolopyrimidines

  本文中，我们从3-氧代-4-氰基稠合的吡啶衍生物合成了几种新的环戊基[ c ]吡啶，5,6,7,8-四氢异喹啉和吡喃[3,4- c ]吡啶的肼衍生物。获得的肼基衍生物用作合成异构的三唑并嘧啶和四唑并嘧啶的起始原料。此外，还提出了将三唑并嘧啶7重新排列为三唑并嘧啶8。在DMSO中，四唑并嘧啶10与相关的叠氮嘧啶9处于平衡状态。。通过X射线晶体学证实了四唑并嘧啶的结构。测试合成的化合物的抗微生物活性。