5,5-dimethyl-3-(2-methyl-1-piperidylamino)-2-cyclohexen-1-one | 851854-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(2-methyl-1-piperidylamino)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-[(2-methylpiperidin-1-yl)amino]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 851854-98-3
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O
• 分子量: 236.357
• InChiKey: ITGAVKZCJRTCIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-(2-methyl-1-piperidylamino)-2-cyclohexen-1-one 在 edetate disodium 、 mercury(II) oxide 、 高氯酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以22%的产率得到N-(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enylidenamino)-3,4,5,6-tetrahydro-2-methylpyridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Reaktionenvinyloger Hydrazide mit Carbiminium-Verbindungen / Vinylogous Hydrazides 与 Carbiminium 化合物的反应

  摘要：

  类型 1 的乙烯基酰肼仅在 2 位与亚甲基亚胺盐反应形成氨基甲基化化合物 2·HX。1 与 Hg(II)-EDTA 的氧化导致内酰胺 3 的双重脱氢，内酰胺 3 可能在 2 位被氨甲基化。甲基哌啶衍生物 4 和 5 与 Hg(II)-EDTA 生成单脱氢环状亚胺化合物。它们分别被分离为 6·ClO4 和 7·ClO4，并显示出烯胺结构，无法进行分子内氨基烷基化。对于 2-甲基取代的烯肼酮，11 亚甲基亚胺盐会在 4 位发生攻击，与羰基官能团是乙烯基的，并产生氨甲基化衍生物 13。11 的氧化产生内酰胺 12，其对曼尼希试剂呈惰性。曼尼希碱 2 进行胺消除以形成吡唑啉甜菜碱 15。氨基甲基化内酰胺 20 除了胺消除外，还显示逆曼尼希反应和裂解产物亚甲基双（内酰胺-二肼酮）21 的结果。甲醛和伯胺分别与 1 和 3 生成四氢嘧啶衍生物 24/25 和 22/23。六氢吖啶二酮 27 由 21 与甲醛和乙酸反应得到。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0109
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基哌啶-1-胺 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到5,5-dimethyl-3-(2-methyl-1-piperidylamino)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaktionenvinyloger Hydrazide mit Carbiminium-Verbindungen / Vinylogous Hydrazides 与 Carbiminium 化合物的反应

  摘要：

  类型 1 的乙烯基酰肼仅在 2 位与亚甲基亚胺盐反应形成氨基甲基化化合物 2·HX。1 与 Hg(II)-EDTA 的氧化导致内酰胺 3 的双重脱氢，内酰胺 3 可能在 2 位被氨甲基化。甲基哌啶衍生物 4 和 5 与 Hg(II)-EDTA 生成单脱氢环状亚胺化合物。它们分别被分离为 6·ClO4 和 7·ClO4，并显示出烯胺结构，无法进行分子内氨基烷基化。对于 2-甲基取代的烯肼酮，11 亚甲基亚胺盐会在 4 位发生攻击，与羰基官能团是乙烯基的，并产生氨甲基化衍生物 13。11 的氧化产生内酰胺 12，其对曼尼希试剂呈惰性。曼尼希碱 2 进行胺消除以形成吡唑啉甜菜碱 15。氨基甲基化内酰胺 20 除了胺消除外，还显示逆曼尼希反应和裂解产物亚甲基双（内酰胺-二肼酮）21 的结果。甲醛和伯胺分别与 1 和 3 生成四氢嘧啶衍生物 24/25 和 22/23。六氢吖啶二酮 27 由 21 与甲醛和乙酸反应得到。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0109