ethyl 2-bromo-3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate | 1185728-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1185728-17-9
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₆
• 分子量: 361.189
• InChiKey: VTPBKTFEQSPLEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenoxy)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  钌催化转移氢化选择性修饰木质素模型化合物中的羟基

  摘要：

  木质素二醇模型化合物和木质素的选择性钌催化氧化是通过转移氢化方法完成的。开发的程序使我们能够在有氧条件下，在市售的 Shvo 催化剂存在下，选择性地氧化模型二醇和云杉研磨木材木质素中的苄基仲醇。从模型化合物中以 70-92% 的产率获得了六种酮醇，其中还包括含有 5-5' 和 β-O-4 键的木质素单体。所开发的方法可用作将新官能团引入木质素型结构和木质素以允许其进一步修饰的中间步骤。

  DOI：

  10.1039/d2dt00267a
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-bromo-3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Imidazolone–amide bridges and their effects on tubulin polymerization in cis-locked vinylogous combretastatin-A4 analogues: Synthesis and biological evaluation

  摘要：

  A series of novel combretastatin-A4 analogues in which the cis-olefinic bridge is replaced by an imidazolone-amide were synthesized, and their cytotoxicity and tubulin-polymerization inhibitory activities were evaluated. These compounds appear to be potential tubulin-polymerization inhibitors. Compounds 10, 9b and 9c, bearing 3'-NH2-4'-OCH3, 4'-CH3 and 3'-CH3-substituted 1-phenyl B-ring, confer optimal bioactivity. The binding modes of these compounds to tubulin were obtained by molecular docking, which can explain the compounds' structure-activity relationship. The studies presented here provide a new structural type for the development of novel antitumor agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.068