Boc-(R)-3-氨基-4-(2-甲基苯基)丁酸 | 269398-80-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Boc-(R)-3-氨基-4-(2-甲基苯基)丁酸
• 中文别名: BOC-D-Β-3-氨基-4-(2-甲基苯基)-丁酸；(R)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-4-(2-甲基苯基)丁酸
• 英文名称: (3R)-3-[[(tert-butoxy)carbonyl]amino]-4-(2-methylphenyl)butanoic acid
• 英文别名: (R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(o-tolyl)butanoic acid；(3R)-4-(2-methylphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 269398-80-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• mdl: MFCD01860922
• 分子量: 293.363
• InChiKey: USTHBHOCUVYEFP-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(R)-3-氨基-4-(2-甲基苯基)丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-Amino-1-thiazolidin-3-yl-4-o-tolyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现有效的和选择性的基于β-高苯丙氨酸的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  内部筛选铅β-氨基酰基脯氨酸8的修饰得到了等价的噻唑烷化物9。对9的苯环的广泛SAR研究导致发现了一系列新的有效的和选择性的DP-IV抑制剂。事实证明，在2位上引入氟对于该系列的效能至关重要。2,5-二氟（22q）和2,4,5-三氟（22t）类似物是DP-IV的有效抑制剂（分别为IC（50）= 270、119nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.099
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-2-甲基苯丙氨酸 在 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Boc-(R)-3-氨基-4-(2-甲基苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  发现有效的和选择性的基于β-高苯丙氨酸的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  内部筛选铅β-氨基酰基脯氨酸8的修饰得到了等价的噻唑烷化物9。对9的苯环的广泛SAR研究导致发现了一系列新的有效的和选择性的DP-IV抑制剂。事实证明，在2位上引入氟对于该系列的效能至关重要。2,5-二氟（22q）和2,4,5-三氟（22t）类似物是DP-IV的有效抑制剂（分别为IC（50）= 270、119nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.099

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile and octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carbonitrile derivatives as dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Xun Ji、Chunmei Xia、Jiang Wang、Mingbo Su、Lei Zhang、Tiancheng Dong、Zeng Li、Xia Wan、Jingya Li、Jia Li、Linxiang Zhao、Zhaobing Gao、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.059

  日期：2014.10

  Based on the previous work in our group and the principle of computer-aided drug design, a series of novel beta-amino pyrrole-2-carbonitrile derivatives was designed and synthesized. Compounds 81 and 91 were efficacious and selective DPP4 inhibitors resulting in decreased blood glucose in vivo. Compound 81 had moderate DPP4 inhibitory activity (IC50 = 0.05 mu M) and good oral bioavailability (F = 53.2%). Compound 91 showed excellent DPP4 inhibitory activity (IC50 = 0.01 mu M), good selectivity (selective ratio: DPP8/DPP4 = 898.00; DPP9/DPP4 = 566.00) against related peptidases, and good efficacy in an oral glucose tolerance tests in ICR mice and moderate PR profiles (F = 22.8%, t(1/2) = 2.74 h). Moreover, compound 91 did not block hERG channel and exhibited no inhibition of liver metabolic enzymes such as CYP2C9. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.